1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylurea | 862891-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylurea
• CAS: 862891-84-7
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: HQKDXSVZUSSOMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208 °C
• 沸点：
  318.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylurea 在 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-tert-butyl-6-(hydroxy(phenyl)methyl)phenyl)-1-methyl-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Ring-Selective Functionalization of N,N‘-Diarylureas by Regioselective N-Alkylation and Directed Ortho Metalation

  摘要：

  Unsymmetrical N,N'-diarylureas may be alkylated regioselectively at the more sterically congested nitrogen atom. The resulting mono-N-alkylated ureas undergo directed metalation (ortholithiation) with sec-BuLi to yield, on electrophilic quench, products functionalized regioselectively at the ring bearing the alkylated nitrogen atom.

  DOI：

  10.1021/ol0508025
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 异氰酸苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89.9%的产率得到1-(2-tert-butylphenyl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  苯胺和2取代苯胺的脲衍生物的对映异构构象或阻转异构体的缓慢互变。

  摘要：

  N-酰化的2-取代的苯胺经历缓慢的Ar-N键旋转，在某些情况下允许分离对映异构体或非对映异构的阻转异构体，而在其他情况下，可以通过NMR确定Ar-N键的旋转速率。带有支链N-取代基的2-碘代苯胺通过HPLC或通过形成非对映异构的乳酰苯胺衍生物表现出足够的对映体稳定性以可拆分。首次确定了2-取代的N，N'-二芳基脲中Ar-N的旋转速率：它们主要落在50-70 kJ mol（-1）的区域内，对取代基大小的依赖性相对较弱。

  DOI：

  10.1039/b507202f