2,2-dimethylpropionic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)propyl ester | 491611-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,2-dimethylpropionic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)propyl ester
• 英文别名: [2-[Bis(phenylmethoxy)phosphoryloxymethyl]-3-[2-chloro-6-(methylamino)purin-9-yl]propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 491611-79-1
• 化学式: C₂₉H₃₅ClN₅O₆P
• 分子量: 616.054
• InChiKey: ZKYWKHZXSLPRKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpropionic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)propyl ester 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)-2-phosphonooxymethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y 受体拮抗剂的二磷酸腺苷的无环类似物：磷酸盐取代导致抑制血小板聚集的多种途径。

  摘要：

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低

  DOI：

  10.1021/jm020173u
• 作为产物：
  描述：

  [2-chloro-9-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxan-5-ylmethyl)-9H-purin-6-yl]methylamine 在 吡啶 、 四氮唑 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 2-(bis-benzyloxy-phosphoryloxymethyl)-3-(2-chloro-6-methylamino-purin-9-yl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为 P2Y 受体拮抗剂的二磷酸腺苷的无环类似物：磷酸盐取代导致抑制血小板聚集的多种途径。

  摘要：

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低

  DOI：

  10.1021/jm020173u