2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₄
• mdl: MFCD01842578
• 分子量: 332.743
• InChiKey: DXRXLEDKKUMGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-[5-[(1,3-benzodioxol-5-yloxy)methyl]-2-(3-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (benzo[1,3]dioxol-5-yloxy)acetate 在 盐酸 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-N-[(3-chlorophenyl)methylideneamino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素哺乳动物雷帕霉素靶标抑制剂的鉴定

  摘要：

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11965

文献信息

• Identification of a Novel Oxadiazole Inhibitor of Mammalian Target of Rapamycin
  作者：Sunwoo Lim、Hyomin Lee、Euijung Kim、Wooyoung Hur

  DOI：10.1002/bkcs.11965

  日期：2020.3

  We performed a biochemical screen against mTOR using in‐house small molecule library. Two novel, structurally distinct hits were identified. Among them, a novel oxadiazole scaffold compound (2) suppressed the phosphorylation of both S6K1 and Akt1 in HeLa cells. Docking study suggested that 2 is ATP‐competitive and shows a pi‐pi interaction with Trp2239 and hydrogen bonds with Trp2239 and Thr2245. Through

  我们使用内部小分子文库对mTOR进行了生化筛选。确定了两个新颖的，结构上不同的命中。其中，新型的恶二唑支架化合物（2）抑制了HeLa细胞中S6K1和Akt1的磷酸化。对接研究表明2具有ATP竞争性，并显示与Trp2239的pi-pi相互作用以及与Trp2239和Thr2245的氢键。通过衍生化，鉴定出稍微更有效的类似物（2a），IC 50为9.6μM。我们的研究为发现新型有效的mTOR抑制剂提供了一个起点。