2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1643393-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-methyl-3-(2-methylpropoxy)propyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-methyl-3-(2-methylpropoxy)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1643393-46-7
• 化学式: C₁₄H₂₉BO₃
• 分子量: 256.193
• InChiKey: ONTVATVTKCNBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 C₄₆H₆₂NO₃PPdS⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(3-isobutyloxy-2-methylpropyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的位阻C（sp（3））-H键的硼酸酯化：催化量的叔丁醇钾催化速率显着提高。

  摘要：

  位于异丙基甲基上的C（sp（3））-H键通过催化量的t-BuOK引起的显着速率加速，参与铱催化的双（频哪醇）二硼的CH硼化反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc01262c
• 作为产物：
  描述：

  异丁醚 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-isobutoxy-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的 C(Sp3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化通过光诱导配体到金属的电荷转移实现

  摘要：

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01082

文献信息

• Iridium‐Catalyzed C(sp ³ )−H Borylation Using Silyl‐Bipyridine Pincer Ligands
  作者：Ryohei Kawazu、Takeru Torigoe、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1002/anie.202202327

  日期：2022.5.23

  NNSi pincer ligands served as suitable ligands for iridium-catalyzed C(sp3)−H borylation. Among them, a phenanthroline-based ligand was shown to be an excellent one. The formation of an iridium complex bearing a quinoline-based NNSi pincer ligand from [IrCl(cod)]2 was observed, and the catalytic activity of the complex was demonstrated.

  NNSi 钳形配体可作为铱催化的 C(sp 3 )-H 硼化的合适配体。其中，基于菲咯啉的配体被证明是一种优秀的配体。观察到由 [IrCl(cod)] 2形成的带有基于喹啉的 NNSi 钳形配体的铱络合物的形成，并证明了该络合物的催化活性。
• Iridium-catalysed borylation of sterically hindered C(sp³)–H bonds: remarkable rate acceleration by a catalytic amount of potassium tert-butoxide
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/c4cc01262c

  日期：——

  The C(sp(3))-H bonds located on the methyl groups of an isopropyl group participate in iridium-catalysed C-H borylation with bis(pinacolato)diboron via a significant rate acceleration caused by a catalytic amount of t-BuOK.

  位于异丙基甲基上的C（sp（3））-H键通过催化量的t-BuOK引起的显着速率加速，参与铱催化的双（频哪醇）二硼的CH硼化反应。
• Iron-Catalyzed C(Sp³)–H Borylation, Thiolation, and Sulfinylation Enabled by Photoinduced Ligand-to-Metal Charge Transfer
  作者：Jia-Lin Tu、Ao-Men Hu、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/jacs.3c01082

  日期：——

  (LMCT) process. These reactions exhibit remarkably broad substrate scope (>150 examples in total), and most importantly, all of these three reactions show unconventional regioselectivity, with the occurrence of C(sp3)–H borylation, thiolation, and sulfinylation preferentially at the distal methyl position. The procedures are operationally simple and readily scalable and provide access to high-value products

  催化 C(sp 3 )–H 功能化为构建有机分子提供了巨大机会，促进了复杂药物化合物的衍生化。在此框架内，直接氢原子转移 (HAT) 光催化成为实现这一目标的一种有吸引力的方法。然而，这些方案中使用的可行底物是有限的，并且位点选择性显示出对活化和热力学有利的 C(sp 3 )–H 键的偏好。在此，我们描述了无向铁催化 C(sp 3)–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化反应由光诱导配体到金属电荷转移 (LMCT) 过程实现。这些反应表现出非常广泛的底物范围（总共 > 150 个例子），最重要的是，所有这三个反应都表现出非常规的区域选择性，C(sp 3 )–H 硼酸化、硫醇化和亚磺酰化优先发生在远端甲基位置。这些程序操作简单，易于扩展，一步即可从简单的碳氢化合物中获取高价值产品。机理研究和对照实验表明，所提供的位点选择性不仅与 HAT 物种相关，而且在很大程度上受到硼基和砜基自由基受体的使用的影响。