1-((1E,3E)-5-benzyloxy-penta-1,3-dienyl)-3-bromo-benzene | 1022903-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((1E,3E)-5-benzyloxy-penta-1,3-dienyl)-3-bromo-benzene
• 英文别名: 1-bromo-3-[(1E,3E)-5-phenylmethoxypenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1022903-73-6
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO
• 分子量: 329.236
• InChiKey: RWFPEVSEMJOGIB-VXMRABFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 1-((1E,3E)-5-benzyloxy-penta-1,3-dienyl)-3-bromo-benzene 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到(3R*,6S*)-3-benzyloxymethyl-6-(3-bromo-phenyl)-3,6-dihydro-[1,2]oxazine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Efficient cleavage of the N–O bond of 3,6-dihydro-1,2-oxazines mediated by some α-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions

  摘要：

  在温和条件下，通过 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮或 1,3-二硫杂环己烷-5-酮介导，一些亚硝基 Diels-Alder 环加合物的 N-O 键被有效裂解。 2-甲醛。这些新的纯有机条件对于许多可能受到先前还原裂解条件影响的官能团具有出色的耐受性。

  DOI：

  10.1039/b718787d
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.17h， 以223 mg的产率得到1-((1E,3E)-5-benzyloxy-penta-1,3-dienyl)-3-bromo-benzene
  参考文献：
  名称：

  Efficient cleavage of the N–O bond of 3,6-dihydro-1,2-oxazines mediated by some α-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions

  摘要：

  在温和条件下，通过 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮或 1,3-二硫杂环己烷-5-酮介导，一些亚硝基 Diels-Alder 环加合物的 N-O 键被有效裂解。 2-甲醛。这些新的纯有机条件对于许多可能受到先前还原裂解条件影响的官能团具有出色的耐受性。

  DOI：

  10.1039/b718787d

文献信息

• Efficient cleavage of the N–O bond of 3,6-dihydro-1,2-oxazines mediated by some α-hetero substituted carbonyl compounds in mild conditions
  作者：Gilles Galvani、Géraldine Calvet、Nicolas Blanchard、Cyrille Kouklovsky

  DOI：10.1039/b718787d

  日期：——

  The efficient cleavage of the N–O bond of some nitroso Diels–Alder cycloadducts has been achieved in mild conditions, mediated either by 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one or 1,3-dithiolane-2-carboxaldehyde. These new and purely organic conditions allow an excellent tolerance with respect to many functional groups that would have been affected by previous reductive cleavage conditions.

  在温和条件下，通过 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮或 1,3-二硫杂环己烷-5-酮介导，一些亚硝基 Diels-Alder 环加合物的 N-O 键被有效裂解。 2-甲醛。这些新的纯有机条件对于许多可能受到先前还原裂解条件影响的官能团具有出色的耐受性。