(+/-)-N-(hex-5-en-3-ylcarbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1448804-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(hex-5-en-3-ylcarbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1448804-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅S
• 分子量: 327.361
• InChiKey: MNJVKTGSWLYNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  118.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(hex-5-en-3-ylcarbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 rhodium(III) chloride hydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 、 palladium diacetate 、 高碘酸 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (+/-)-(4R,5S)-5-isobutyl-3-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v
• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-5-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-N-(hex-5-en-3-ylcarbamoyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  末端烯烃的催化剂控制的 C-O 与 C-N 烯丙基官能化

  摘要：

  使用钯 (II) 催化与路易斯酸助催化的组合，已经完成了从共同的末端烯烃合成 1,2-氨基醇或syn-1,2-二胺前体的不同合成。使用三氟甲磺酸银助催化剂的钯 (II)/双亚砜催化首次以良好至极好的收率产生抗 2-氨基恶唑啉 (CO)。从该反应中简单地去除双亚砜配体导致反应性的完全转变，以良好的收率和出色的非对映选择性提供抗咪唑啉酮产物 (CN)。机理研究表明，由于从烯丙基 CH 裂解/官能化到烯烃异构化/氧化胺化的机制转换，来自常见环境亲核试剂的 CO 与 CN 反应性不同。

  DOI：

  10.1021/ja405394v