6-(2-Methoxy-benzylamino)-hexan-1-ol | 135980-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2-Methoxy-benzylamino)-hexan-1-ol
• 英文别名: 6-[(2-methoxyphenyl)methylamino]hexan-1-ol
• CAS: 135980-08-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₂
• 分子量: 237.342
• InChiKey: ZOVYMIQDYIQIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Methoxy-benzylamino)-hexan-1-ol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Benextramine及其衍生物作为新型人单胺氧化酶抑制剂：一种综合方法。

  摘要：

  这两种人单胺氧化酶同工型（分别为MAO A和MAO B）是参与单胺分解代谢的酶，包括神经递质，因此是神经精神病和神经退行性疾病中众所周知的且有吸引力的药理靶标，为此需要新颖的药理学方法必要的。Benextramine是一种四胺二硫化物，主要被称为不可逆的α-肾上腺素能拮抗剂，但能够命中涉及神经变性的其他靶标。由于单胺氧化酶的分子结构包含9个半胱氨酸残基，因此本研究的目的是评估苯达明和11种与结构相关的多胺二硫化物作为潜在的MAO抑制剂。发现大多数化合物都可以根据多胺结构和酶同工型，以失活的能力诱导MAO的不可逆失活。更为有效的化合物通常显示出对MAO B的偏爱。结构-活性关系研究表明，这些分子的二硫键核心在失活机理中起着关键作用。对接实验指出，MAO A中的Cys323和MAO B中的Cys172是这类抑制剂的靶标，因此表明它们在MAO活性位点内的共价结合在空间上阻碍了底物进入FAD辅因子

  DOI：

  10.1111/febs.14994
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1-己醇 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以79%的产率得到6-(2-Methoxy-benzylamino)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Benextramine及其衍生物作为新型人单胺氧化酶抑制剂：一种综合方法。

  摘要：

  这两种人单胺氧化酶同工型（分别为MAO A和MAO B）是参与单胺分解代谢的酶，包括神经递质，因此是神经精神病和神经退行性疾病中众所周知的且有吸引力的药理靶标，为此需要新颖的药理学方法必要的。Benextramine是一种四胺二硫化物，主要被称为不可逆的α-肾上腺素能拮抗剂，但能够命中涉及神经变性的其他靶标。由于单胺氧化酶的分子结构包含9个半胱氨酸残基，因此本研究的目的是评估苯达明和11种与结构相关的多胺二硫化物作为潜在的MAO抑制剂。发现大多数化合物都可以根据多胺结构和酶同工型，以失活的能力诱导MAO的不可逆失活。更为有效的化合物通常显示出对MAO B的偏爱。结构-活性关系研究表明，这些分子的二硫键核心在失活机理中起着关键作用。对接实验指出，MAO A中的Cys323和MAO B中的Cys172是这类抑制剂的靶标，因此表明它们在MAO活性位点内的共价结合在空间上阻碍了底物进入FAD辅因子

  DOI：

  10.1111/febs.14994

文献信息

• Quaglia; Giardina; Marucci, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 3, p. 417 - 434
  作者：Quaglia、Giardina、Marucci、Melchiorre、Minarini、Tumiatti

  DOI：——

  日期：——
• QUAGLIA, WILMA;GIARDINA, DARIO;MARUCCI, GABRIELLA;MELCHIORRE, CARLO;MINAR+, FARMACO, 46,(1991) N, C. 417-434
  作者：QUAGLIA, WILMA、GIARDINA, DARIO、MARUCCI, GABRIELLA、MELCHIORRE, CARLO、MINAR+

  DOI：——

  日期：——
• Benextramine and derivatives as novel human monoamine oxidases inhibitors: an integrated approach
  作者：Maria Luisa Di Paolo、Giorgio Cozza、Andrea Milelli、Francesca Zonta、Stefania Sarno、Elirosa Minniti、Fulvio Ursini、Michela Rosini、Anna Minarini

  DOI：10.1111/febs.14994

  日期：2019.12

  The two human monoamine oxidase isoforms (namely MAO A and MAO B) are enzymes involved in the catabolism of monoamines, including neurotransmitters, and for this reason are well-known and attractive pharmacological targets in neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, for which novel pharmacological approaches are necessary. Benextramine is a tetraamine disulfide mainly known as irreversible

  这两种人单胺氧化酶同工型（分别为MAO A和MAO B）是参与单胺分解代谢的酶，包括神经递质，因此是神经精神病和神经退行性疾病中众所周知的且有吸引力的药理靶标，为此需要新颖的药理学方法必要的。Benextramine是一种四胺二硫化物，主要被称为不可逆的α-肾上腺素能拮抗剂，但能够命中涉及神经变性的其他靶标。由于单胺氧化酶的分子结构包含9个半胱氨酸残基，因此本研究的目的是评估苯达明和11种与结构相关的多胺二硫化物作为潜在的MAO抑制剂。发现大多数化合物都可以根据多胺结构和酶同工型，以失活的能力诱导MAO的不可逆失活。更为有效的化合物通常显示出对MAO B的偏爱。结构-活性关系研究表明，这些分子的二硫键核心在失活机理中起着关键作用。对接实验指出，MAO A中的Cys323和MAO B中的Cys172是这类抑制剂的靶标，因此表明它们在MAO活性位点内的共价结合在空间上阻碍了底物进入FAD辅因子