2-(2'-hydroxyphenyl)benzothiazole | 108295-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyphenyl)benzothiazole
• 英文别名: (6E)-6-(3H-1,3-benzothiazol-2-ylidene)cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 108295-25-6
• 化学式: C₁₃H₉NOS
• 分子量: 227.287
• InChiKey: NSDGEQWRYXOZLN-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 以 环己烷 为溶剂， 生成 2-(2'-hydroxyphenyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  超快分子内质子转移过程中核运动的直接观察

  摘要：

  摘要 对超快激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的反应路径有贡献的骨骼运动是直接从时间分辨测量中确定的。我们通过分辨率为 30 fs 的紫外-可见泵-探针光谱研究了化合物 2-(2'-羟基苯基)苯并噻唑、2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑和邻-羟基苯甲醛中的 ESIPT。实时观察质子转移，并在反应后发现分子在少数振动模式下的特征“环化”。结果表明，分子骨架的弯曲运动减少了质子供体 - 受体距离，并且在足够收缩时发生电子构型变化，导致产物构象异构体的键合。该过程演变为在绝热势能表面上的弹道波包传播。质子通过骨架运动从供体转移到受体位点，不必考虑隧道效应。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2004.01.038

文献信息

• Direct observation of the nuclear motion during ultrafast intramolecular proton transfer
  作者：S Lochbrunner、K Stock、E Riedle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2004.01.038

  日期：2004.8

  contributing to the reaction path of the ultrafast excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) are determined directly from time resolved measurements. We investigate the ESIPT in the compounds 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole, 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole and ortho -hydroxybenzaldehyde by UV–visible pump-probe spectroscopy with 30 fs resolution. The proton transfer is observed in real time and a

  摘要 对超快激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的反应路径有贡献的骨骼运动是直接从时间分辨测量中确定的。我们通过分辨率为 30 fs 的紫外-可见泵-探针光谱研究了化合物 2-(2'-羟基苯基)苯并噻唑、2-(2'-羟基苯基)苯并恶唑和邻-羟基苯甲醛中的 ESIPT。实时观察质子转移，并在反应后发现分子在少数振动模式下的特征“环化”。结果表明，分子骨架的弯曲运动减少了质子供体 - 受体距离，并且在足够收缩时发生电子构型变化，导致产物构象异构体的键合。该过程演变为在绝热势能表面上的弹道波包传播。质子通过骨架运动从供体转移到受体位点，不必考虑隧道效应。
• A novel sensitive sensor for Cu2+ and multi-switch based on a diarylethene with a 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole unit
  作者：Xiaorong Dong、Renjie Wang、Gang Liu、Peng Liu、Shouzhi Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.007

  日期：2016.6

  A new asymmetrical photochromic diarylethene with a 2-(2′-hydroxyphenyl)benzothiazole unit has been synthesized. It underwent reversible cyclization and cycloreversion reactions upon alternating irradiation with lower energy UV (297 nm, 25 μW/cm2) and visible light, while it could induce intramolecular proton transfer reaction upon irradiation with higher energy UV light (254 nm, 92 μW/cm2) with distinct

  合成了具有2-（2'-羟基苯基）苯并噻唑单元的新的不对称光致变色二芳基乙烯。在较低能量的紫外光（297 nm，25μW/ cm 2）和可见光交替照射下，它经历了可逆的环化和环还原反应，而在较高能量的紫外光（254 nm，92μW/ s ）下，它可以诱导分子内质子转移反应。厘米2）的颜色变化明显。当用碱刺激二芳基乙烯时，闭环异构体的最大吸收从539nm红移到660nm，并且颜色从紫色变为青色。此外，添加酸将其荧光强度提高了5.5倍，发射峰从596 nm蓝移到570 nm，同时颜色从浅橙色变为亮绿色，而碱可有效地淬灭其荧光强度。最后，二芳基乙烯是朝着铜高度选择性2+与显著吸收和荧光的变化，这使得Cu的“裸眼”检测2+可能的。