4-氯-5-(2-苯基乙炔)嘧啶 | 393857-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氯-5-(2-苯基乙炔)嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-5-(phenylethynyl)pyrimidine；4-Chloro-5-(phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 393857-03-9
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂
• 分子量: 214.654
• InChiKey: WJCQPBKEZPVKGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-(2-苯基乙炔)嘧啶 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(6-phenyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)phenyl)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 4-氯-5-碘嘧啶 在 copper(l) iodide 、 palladium on activated charcoal 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 以70%的产率得到4-氯-5-(2-苯基乙炔)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  无金属 TFA 促进的区域选择性（杂）芳基化：（杂）芳基取代和咔唑/奥塞平稠合 N-杂环的合成

  摘要：

  通过氮杂环的氯衍生物的反应在温和条件下实现无金属 TFA 促进的芳基化/杂芳基化[e. g.，=C-C(Cl)=N-] 与富电子芳烃/杂芳烃。还观察到，除了参与杂芳基化步骤外，TFA 还能够在同一锅中促进氢化芳基化/邻芳基化过程，从而提供咔唑/氧杂环庚烯稠合的N-杂环。该反应以克级的相似效率进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101459

文献信息

• Substituted 5-alkynyl pyrimidines having neurotrophic activity
  申请人：——

  公开号：US20040087789A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to a series of novel substituted 5-alkynyl pyrimidines, pharmaceutical compositions which contain them, methods for their preparation, and their use in therapy, particularly in the treatment of neurodegenerative or other neurological disorders of the central and peripheral nervous systems, including age related cognitive disorders such as senility and Alzheimer's disease, nerve injuries, peripheral neuropathies, and seizure disorders such as epilepsy.

  本发明涉及一系列新颖的取代的5-炔基嘧啶类化合物，包含它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗中的应用，特别是在中枢和外周神经系统的神经退行性或其他神经系统疾病的治疗中，包括与年龄相关的认知障碍如老年痴呆症和阿尔茨海默病、神经损伤、外周神经病和癫痫等癫痫病的治疗。
• [EN] SUBSTITUTED 5-ALKYNYL PYRIMIDINES HAVING NEUROTROPHIC ACTIVITY<br/>[FR] 5-ALKYNYLE PYRIMIDINES SUBSTITUEES AVEC ACTIVITE NEUROTROPHIQUE
  申请人：KRENITSKY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2002008205A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates to a series of novel substituted 5-alkynyl pyrimidines, pharmaceutical compositions which contain them, methods for their preparation, and their use in therapy, particularly in the treatment of neurodegenerative or other neurological disorders of the central and peripheral nervous systems, including age related cognitive disorders such as senility and Alzheimer's disease, nerve injuries, peripheral neuropathies, and seizure disorders such as epilepsy.

  本发明涉及一系列新的取代的5-炔基嘧啶，包含它们的制药组合物，制备方法以及它们在治疗中的使用，特别是在中枢和外周神经系统的神经退行性或其他神经系统障碍的治疗中，包括与年龄相关的认知障碍，如老年痴呆症，神经损伤，外周神经病变和癫痫等癫痫症状的治疗。
• SUBSTITUTED 5-ALKYNYL PYRIMIDINES HAVING NEUROTROPHIC ACTIVITY
  申请人：Krenitsky Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1303495A1

  公开（公告）日：2003-04-23
• US7205297B2
  申请人：——

  公开号：US7205297B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2013078254A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds, including resolved enantiomers, resolved diastereomers, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising the Formula 1: wherein Het, X, R1 and R2 are as defined herein.

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。