(S)-2-((3R,4S,3'S,4'R)-3-Amino-2,2'-dioxo-4,4'-diphenyl-[1,3']biazetidinyl-1'-yl)-propionic acid tert-butyl ester | 107079-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-2-((3R,4S,3'S,4'R)-3-Amino-2,2'-dioxo-4,4'-diphenyl-[1,3']biazetidinyl-1'-yl)-propionic acid tert-butyl ester
• CAS: 107079-82-3
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₄
• 分子量: 435.523
• InChiKey: KYPRASIQERNKKH-UYMUPBKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((3R,4S,3'S,4'R)-3-Amino-2,2'-dioxo-4,4'-diphenyl-[1,3']biazetidinyl-1'-yl)-propionic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 Ac-(R)-Phe-(S)-Phe-(S)-Ala-O-t-Bu
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-benzylidene-1-t-butoxycarbonylethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-2-((3R,4S,3'S,4'R)-3-Amino-2,2'-dioxo-4,4'-diphenyl-[1,3']biazetidinyl-1'-yl)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基环丁二烯与带有手性β-内酰胺骨架的亚苄基胺的环加成反应，不对称合成双-β-内酰胺的有效方法

  摘要：

  在叠氮基酮与1-[（S -1-）-叔丁氧羰基乙基] -3-苄叉基氨基-4-苯基-氮杂环丁烷-2-酮的不对称环加成中观察到极高的立体选择性，这导致形成光学纯的双- β内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c39810000344

文献信息

• Remarkable effects of lone pair-lone pair interactions on the extremely stereoselective [2 + 2] cycloaddition of azidoketene to chiral 3-imino-.beta.-lactams
  作者：Iwao Ojima、Kazuaki Nakahashi、Stephan M. Brandstadter、Naoto Hatanaka

  DOI：10.1021/ja00240a033

  日期：1987.3