Rac-(3ar,6r,6as)-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol | 480997-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Rac-(3ar,6r,6as)-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• 英文别名: (3aR,6R,6aS)-1,2,3,3a,4,5,6,6a-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol
• CAS: 480997-18-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: RVUBHWGJRCJPSK-QYNIQEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rac-(3ar,6r,6as)-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 5-[(3aR,6R,6aS)-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-cyclopenta[b]pyrrole-1-carbonyl]-2-prop-2-enyl-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one 在 palladium dihydroxide lithium hydride 、 氢气 作用下， 生成 Rac-(3ar,6r,6as)-octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子-π相互作用作为构象控制工具，立体选择性合成1,2-和1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过分子内阳离子-π络合物的形成对吡啶鎓表面的一侧进行选择性屏蔽，使亲核试剂能够从非屏蔽的一侧攻击吡啶鎓环。结果，形成了具有良好立体选择性的1,2-和1,4-二氢吡啶。RHF / 3-21G *水平的1 H NMR分析和从头算计算支持吡啶鎓与手性助剂芳环之间存在阳离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01166-8

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12C MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022232318A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Compounds of Formula (I) or (la) or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12C mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds of Formula (I) or (la) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤(G12C突变体)蛋白，并有望作为治疗剂用于治疗癌症。本发明还提供了包含式(I)或(la)的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本发明还涉及使用这些化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此制备制药的方法。