tert-butyl 3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: tert-butyl 3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3,5-dimethyl-3,6-dihydrooxazine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: BHQSCOQZHLVBCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 trans-2-甲基戊二烯 在 rac-cyclohexan-1,2-bis(-N=C-C₆H₃-5-NO₂-2-O-)Ru(PPh₃)2 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl 3,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate 、 tert-butyl 4,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化异羟肟酸的氧化和酰基亚硝基衍生物的原位Diels-Alder捕集技术的开发和应用

  摘要：

  钌（ II）配合物可用于氧化 N -Boc-羟胺 在......的存在下 叔丁基过氧化氢 （TBHP）转化为相应的亚硝基双亲物， 环己-1,3-二烯作为杂Diels–Alder加合物。已经获得了直接干预的证据。三苯基氧化膦稳定的钌（ IV）氧代-络合物作为催化活性物质。手性双齿双膦衍生钌的用途配体（BINAP或PROPHOS）导致极低的不对称感应（8％和11％）。钌（ II）沙伦络合物还可以在TBHP存在下催化N -Boc-羟胺的氧化 ，得到 N -Boc-亚硝基化合物，该化合物可以有效地被一系列二烯捕获。但是，使用对映纯的钌salen配合物不会通过捕获中间体而产生不对称感应 酰基 亚硝基亲二烯体与 环己二烯，这强烈表明中间体在Diels–Alder环加成之前很容易从参与氧化步骤的手性钌络合物中解离。

  DOI：

  10.1039/b206430h