Boc-ΔAla-Gly-OBzl | 63655-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-ΔAla-Gly-OBzl
• 英文别名: benzyl (2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acryloyl)glycinate
• CAS: 63655-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: UNUKQLPHIBUOON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-Boc-Azy-Gly-OBzl 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到Boc-ΔAla-Gly-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-Aziridinecarboxylic Acid. VII. Formation of Dehydroamino Acid PeptidesviaIsomerization of Peptides Containing 2-Aziridinecarboxylic Acid by Tertiary Amines

  摘要：

  含有 1-(α-氨基酰基)-2-氮丙啶羧酸的肽经叔胺、三乙胺或 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（Dabco）处理后异构化成相应的脱氢氨基酸肽。用叔胺处理苄氧羰基-2-氮丙啶羧酸衍生物也可制备脱氢海因衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3232

文献信息

• Visible Light‐Mediated Synthesis of Se−S Bond‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100751

  日期：2021.8.13

  A visible light-initiated method has been developed for preparation of Se−S bond-containing peptides. The method is based on generation of sulfur-centered radical employing organic dye. The protocol is tolerant to unprotected peptides with “sensitive” amino acids. The stability of Se−S bond is evaluated in buffers at different pH (3.0–10.0) and also in the presence of oxidants and reducing agents.

  已经开发了一种可见光引发的方法来制备含 Se-S 键的肽。该方法基于使用有机染料产生以硫为中心的自由基。该协议对具有“敏感”氨基酸的未保护肽具有耐受性。Se-S 键的稳定性在不同 pH（3.0-10.0）的缓冲液中以及在氧化剂和还原剂的存在下进行评估。此外，Se-S 键在生物相容性材料中作为氧化敏感接头的能力已得到证实。
• Visible Light‐Mediated Functionalization of Selenocystine‐Containing Peptides
  作者：Sindija Lapcinska、Pavels Dimitrijevs、Linards Lapcinskis、Pavel Arsenyan

  DOI：10.1002/adsc.202100373

  日期：2021.7

  radical via visible light-initiated reaction in the presence of transition metal-free photocatalyst. The selenium radical is further oxidized to an electrophile and trapped by N-heterocycles. The mechanism is confirmed by NMR, HRMS, UV, EPR and cyclic voltammetry (CV) experiments and photocatalyst emission quenching studies. A visible light-initiated reaction is employed for the synthesis of selen

  介绍了一种用于短硒代胱氨酸功能化的简单且原子经济的方法。该方法显示对未受保护的肽具有耐受性。详细的协议基于在无过渡金属光催化剂存在下通过可见光引发的反应生成硒自由基。硒自由基被进一步氧化成亲电子试剂并被N-杂环捕获。该机制已通过 NMR、HRMS、UV、EPR 和循环伏安法 (CV) 实验以及光催化剂发射猝灭研究得到证实。可见光引发的反应用于通过分子内 Se-C 键形成合成含有硒代半胱氨酸的吲哚基大环化合物。
• Studies on Hydroxy Amino Acids. VI. Formation of the Oxazoline Derivatives from<i>N</i>-Acyl-β-hydroxy Amino Acid Peptides
  作者：Kiichiro Nakajima、Haruki Kawai、Michihiro Takai、Kenji Okawa

  DOI：10.1246/bcsj.50.917

  日期：1977.4

  Oxazoline derivatives were mainly obtained from the O-tosyl-N-acyl-β-hydroxy amino acid peptides by β-elimination reaction. Dehydroalanine or hydantoin derivatives were isolated when the urethane type acyl groups were used.

  噁唑啉衍生物主要是从 O-对甲苯磺酰基-N-酰基-β-羟基氨基酸肽中β-消除反应得到的。当使用氨基甲酸酯型酰基时，可分离出脱羟基丙氨酸或海因衍生物。