(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid | 1377615-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: (1~{s},2~{r},3~{s},4~{s},5~{r},6~{r})-2-Azanyl-3-[[3,4-Bis(Fluoranyl)phenyl]sulfanylmethyl]-4-Oxidanyl-Bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-Dicarboxylic Acid；(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 1377615-75-2
• 化学式: C₁₅H₁₅F₂NO₅S
• 分子量: 359.351
• InChiKey: PVCLSZDVATUGHR-XJDZXMJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-{[(3,4-difluorophenyl)sulfanyl]methyl}-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED-3-PHENYLSULFANYLMETHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS

  摘要：

  一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途和制备方法被描述。

  公开号：

  US20120129902A1
• 作为产物：
  描述：

  di-tert-butyl (1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]-hexane-2,6-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到(1S,2R,3S,4S,5R,6R)-2-amino-3-[(3,4-difluorophenyl)sulfanylmethyl]-4-hydroxy-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED-3-PHENYLSULFANYLMETHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS

  摘要：

  一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途和制备方法被描述。

  公开号：

  US20120129902A1

文献信息

• [EN] 4-SUBSTITUTED-3-PHENYLSULFANYLMETHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS MGLUR 2/3 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS 3-PHÉNYLSULFANYLMÉTHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE 4-SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE MGLUR 2/3
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2012068067A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula (I):, its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种公式（I）的mGlu2/3受体拮抗剂，其用途和制备方法。
• 4-substituted-3-phenylsulfanylmethyl-bicyclo[3.1.0]hexane compounds as mGluR 2/3 antagonists
  申请人：Smith Stephon Cornell

  公开号：US08629169B2

  公开（公告）日：2014-01-14

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  本文描述了一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途和制备方法。
• 4-SUBSTITUTED-3-PHENYLSULFANYLMETHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS MGLUR 2/3 ANTAGONISTS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP2640697B1

  公开（公告）日：2017-09-20
• METHODS FOR TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH SLEEP SPINDLE DEFICITS
  申请人：The Broad Institute, Inc.

  公开号：US20220211658A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Provided herein are methods for treating a disorder associated with a sleep spindle deficit using a group II metabotropic glutamate receptor modulator.
• US8629169B2
  申请人：——

  公开号：US8629169B2

  公开（公告）日：2014-01-14