tert-butyl (2R)-2-methyl-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-phenoxy-4-phenylazetidin-1-yl]-3-phenylpropanoate | 110510-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-methyl-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-phenoxy-4-phenylazetidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
• CAS: 110510-46-8
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: GOJZSEIROVHHTC-BEYSDYMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-methyl-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-phenoxy-4-phenylazetidin-1-yl]-3-phenylpropanoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 α-甲基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5
• 作为产物：
  描述：

  苯氧乙酰氯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 tert-butyl (2R)-2-methyl-2-[(3S,4R)-2-oxo-3-phenoxy-4-phenylazetidin-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性β-内酰胺中间体不对称合成非蛋白α-氨基酸和二肽的新方法

  摘要：

  经由纯手性β-内酰胺开发了光学上纯净的芳香族α-氨基酸，α-甲基-α-氨基酸及其衍生物（包括二肽）的新颖有效途径，所述β-内酰胺是通过乙烯酮与亚胺的不对称[2 + 2]环加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86038-5

文献信息

• Asymmetric alkylation of chiral .beta.-lactam ester enolates. A new approach to the synthesis of .alpha.-alkylated .alpha.-amino acids
  作者：Iwao Ojima、Xiaogang Qiu

  DOI：10.1021/ja00255a063

  日期：1987.10
• Ojima, Iwao; Shimizu, Nobuko; Qiu, Xiaogang, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 649 - 658
  作者：Ojima, Iwao、Shimizu, Nobuko、Qiu, Xiaogang、Chen, Hauh-Jyun C.、Nakahashi, Kazuaki

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA, IWAO;QIU, XIAOGANG, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 21, 6537-6538
  作者：OJIMA, IWAO、QIU, XIAOGANG

  DOI：——

  日期：——
• OJIMA, I.;CHEN, H. -J.;QIU, X., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5307-5318
  作者：OJIMA, I.、CHEN, H. -J.、QIU, X.

  DOI：——

  日期：——