1, 6-Dihydro-2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-6-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester | 110926-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1, 6-Dihydro-2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-6-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-6-methyl-3-methylsulfonyl-4-(3-nitrophenyl)-4H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 110926-42-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₇S₂
• 分子量: 519.599
• InChiKey: KQICOTWLIIRKIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1, 6-Dihydro-2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-6-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester 在 三氟乙酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.05 g的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-3-(methylsulfonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-thioxo-5-pyrimidinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2-甲氧基-6-甲基-4-(3-硝基苯基)-5-嘧啶羧酸乙酯 在 吡啶 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1, 6-Dihydro-2-[[(4-methoxyphenyl)methyl]thio]-4-methyl-1-(methylsulfonyl)-6-(3-nitrophenyl)-5-pyrimidinecarboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00286a020

文献信息

• 1,2,3,4-tetrahydro-6-substituted-4-aryl-3-(substituted
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04684656A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein X is oxygen or sulfur; R.sub.1 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, or halo substituted alkyl; R.sub.4 is aryl or heterocyclo; Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR2## Y.sub.2 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, carbamoyl, ##STR3## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR4## amino, or substituted amino; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is an integer of 1 to 6; p is an integer of 2 to 6.

  具有以下公式和其药学上可接受的盐的化合物展示心血管活性：##STR1## 其中X为氧或硫；R.sub.1为烷基，环烷基，芳基，杂环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1，或卤代烷基；R.sub.2为氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1，或卤代烷基；R.sub.3为氢，烷基，环烷基，芳基，杂环烷基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2，--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3，或卤代烷基；R.sub.4为芳基或杂环烷基；Y.sub.1为环烷基，芳基，杂环烷基，羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，氨基，取代氨基，氨基甲酰，##STR2## Y.sub.2为环烷基，芳基，杂环烷基，氨基甲酰，##STR3## Y.sub.3为羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，##STR4## 氨基，或取代氨基；m为0或1到6的整数；n为1到6的整数；p为2到6的整数。
• Substituted 1,4-dihydropyrimidines. 3. Synthesis of selectively functionalized 2-hetero-1,4-dihydropyrimidines
  作者：Karnail S. Atwal、George C. Rovnyak、Brian C. O'Reilly、Joseph Schwartz

  DOI：10.1021/jo00286a020

  日期：1989.12