4-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)aniline | 117616-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)aniline
• CAS: 117616-02-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NSi
• 分子量: 255.435
• InChiKey: XVXJXLLEOLYFTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-methyl-5-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  的分子内Peterson烯邻-trimethylsilylmethyl酰苯胺：一种新的合成Ñ -methylindoles

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过邻-三甲基甲硅烷基甲基苯甲酸酯的环化反应，对吲哚进行了改进的马德隆合成吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39880000807
• 作为产物：
  描述：

  硝基联苯 、 (三甲基硅基)甲基氯化镁 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 4-phenyl-2-(trimethylsilylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  的分子内Peterson烯邻-trimethylsilylmethyl酰苯胺：一种新的合成Ñ -methylindoles

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过邻-三甲基甲硅烷基甲基苯甲酸酯的环化反应，对吲哚进行了改进的马德隆合成吲哚。

  DOI：

  10.1039/c39880000807

文献信息

• A new approach to the synthesis of 2-substituted indoles: reaction of dimetallated ortho-trimethylsilylmethylanilides with esters
  作者：Giuseppe Bartoli、Gianni Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86701-6

  日期：1990.1

  The reaction of 2-trimethylsilylmethylanilides and esters in basic medium provides a new general method for the synthesis of indoles. The advantages of this method are the mild reaction conditions (-10-0°C), the ready availability of the starting materials and the use of a non-nucleophilic base (lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide) to promote cyclisation.

  2-三甲基甲硅烷基甲基苯胺与酯在碱性介质中的反应为吲哚的合成提供了一种新的通用方法。该方法的优点是反应条件温和（-10-0°C），易于获得的起始原料以及使用非亲核碱（2,2,6,6-四甲基哌啶锂）促进环化。
• BARTOLI, GIUSEPPE;PALMIERI, GIANNI;PETRINI, MARINO;BOSCO, MARCELLA;DALPOZ+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1379-1384
  作者：BARTOLI, GIUSEPPE、PALMIERI, GIANNI、PETRINI, MARINO、BOSCO, MARCELLA、DALPOZ+

  DOI：——

  日期：——