3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl prop-2-ynyl carbonate | 1446518-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl prop-2-ynyl carbonate
• CAS: 1446518-37-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MGAQLFLMYCAGOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl prop-2-ynyl carbonate 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以49.5 mg的产率得到6-acetyl-3-benzoyl-3,6-dimethyl-4-methyleneoctane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Regioswitchable Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  A palladium-catalyzed chemo- and regioselective coupling of 1,3-dicarbonyl compounds via an allylic linker has been developed. This reaction, which displays broad substrate scope, forms two C-C bonds and installs two all-carbon quaternary centers. The regioselectivity of the reaction can be predictably controlled by utilizing an enol carbonate of one of the coupling partners.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01979
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-en-2-yl prop-2-ynyl carbonate 、 (E)-2-methyl-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl prop-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Decarboxylative Alkenylation of Enolates

  摘要：

  A palladium-catalyzed decarboxylative alkenylation of stabilized enolates has been developed, which gives rise to alkenylated dicarbonyl products from enol carbonates regioselectively with concomitant installation of a quaternary all-carbon center. The broad scope of the reaction has been demonstrated by successfully utilizing a range of enolates and external phenol nucleophiles.

  DOI：

  10.1021/ol401729m