2-[(4S,5S)-5-[cyano(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-diphenylacetonitrile | 1352731-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4S,5S)-5-[cyano(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-diphenylacetonitrile
• CAS: 1352731-41-9
• 化学式: C₃₃H₂₈N₂O₂
• 分子量: 484.598
• InChiKey: QKRHPUPGERIJHW-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5S)-5-[cyano(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-diphenylacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到(3aS,8aS)-2,2-dimethyl-4,4,8,8-tetraphenyl-5,6,7,8a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-d]azepine
  参考文献：
  名称：

  酒石酸衍生的 N-螺季铵盐作为手性相转移催化剂的设计、合成和应用†‡

  摘要：

  一类新的酒石酸衍生 N-螺季铵盐是从已知的 TADDOL 开始合成的。发现这些化合物催化不对称α-烷基化甘氨酸 具有高对映选择性和良好产率的希夫碱。

  DOI：

  10.1039/c1ob06573d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-二甲基-a,a,a',a'-四苯基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇 在 氯化亚砜 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-[(4S,5S)-5-[cyano(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-diphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  关于 TADDOL 衍生仲胺的合成及其用于获得新型手性有机催化剂的研究

  摘要：

  摘要 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316804

文献信息

• Investigations Concerning the Syntheses of TADDOL-Derived Secondary Amines and Their Use To Access Novel Chiral Organocatalysts
  作者：Mario Waser、Katharina Gratzer

  DOI：10.1055/s-0032-1316804

  日期：——

  of the catalysts prepared was found to be highly useful for the phase-transfer catalyzed α-alkylation of glycine Schiff base (high yields and up to 93% ee). A structurally carefully diversified library of novel TADDOL-derived chiral secondary amines was synthesized and investigated for their applicability to obtain new organocatalysts like chiral Lewis bases and chiral phase-transfer catalysts. The scope

  摘要 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。 合成了一个结构仔细多样化的新型 TADDOL 衍生的手性仲胺库，并研究了它们在获得新的有机催化剂（如手性路易斯碱和手性相转移催化剂）方面的适用性。系统地研究了获得这些催化剂的已开发合成路线的范围和局限性，以及它们在不同基准反应中的催化性能。发现制备的最强大的催化剂对于甘氨酸席夫碱的相转移催化α-烷基化非常有用（高产率和高达 93% ee）。
• Design, synthesis, and application of tartaric acid derived N-spiroquaternary ammonium salts as chiral phase-transfer catalysts
  作者：Mario Waser、Katharina Gratzer、Richard Herchl、Norbert Müller

  DOI：10.1039/c1ob06573d

  日期：——

  A novel class of tartaric acid-derived N-spiro quaternary ammonium salts was synthesised starting from known TADDOLs. These compounds were found to catalyse the asymmetric α-alkylation of glycine Schiff bases with high enantioselectivities and in good yields.

  一类新的酒石酸衍生 N-螺季铵盐是从已知的 TADDOL 开始合成的。发现这些化合物催化不对称α-烷基化甘氨酸 具有高对映选择性和良好产率的希夫碱。