1-fluoro-2-phenylethyl phenyl sulfone | 114968-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-2-phenylethyl phenyl sulfone
• 英文别名: (2-fluoro-2-(phenylsulfonyl)ethyl)benzene；PhCH2CHFSO2Ph；[2-(Benzenesulfonyl)-2-fluoroethyl]benzene
• CAS: 114968-99-9
• 化学式: C₁₄H₁₃FO₂S
• 分子量: 264.32
• InChiKey: XIKLJHJXEFYYRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-1-fluoro-1-phenylsulfonylmethanephosphonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以30%的产率得到1-fluoro-2-phenylethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Koizumi, Toru; Hagi, Toru; Horie, Yoshiharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3959 - 3962

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Nucleophilic Fluoromethylation and Subsequent Transformation of Alkyl and Benzyl Halides Using Fluorobis(phenylsulfonyl)methane
  作者：G. K. Surya Prakash、Sujith Chacko、Habiba Vaghoo、Nan Shao、Laxman Gurung、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol8029627

  日期：2009.3.5

  of alkyl and benzyl halides using α-fluoro-α-(phenylsulfonyl)methane (1) as a highly versatile reagent is reported. Using benzyl halides, stereospecific one-pot synthesis of α-fluorovinyl compounds such as α-fluorostyrylsulfones, α-fluorocinnamates, and α-fluorochalcones has been achieved. The methodology has been extended toward the synthesis of α-substituted fluoroalkane derivatives using selective

  报道了一种使用α-氟-α-（苯基磺酰基）甲烷（1）作为高度通用的试剂进行烷基和苄基卤的亲核氟甲基化的有效方法。使用苄基卤，已经实现了α-氟乙烯基化合物如α-氟苯乙烯基砜，α-氟肉桂酸酯和α-氟代查耳酮的立体定向一锅合成。该方法已经扩展到使用选择性还原性脱磺酰化条件合成α-取代的氟代烷烃衍生物的方法。
• A metal-free and regioselective approach to (Z)-β-fluorovinyl sulfones and their chemoselective hydrogenation to β-fluoroalkyl sulfones
  作者：Daniel M. Sedgwick、Raquel Román、Pablo Barrio、Cristina Morales、Santos Fustero

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.12.016

  日期：2018.2

  metal-free hydrofluorination reaction of alkynyl sulfones was developed using TBAF—one of the cheapest and most commonly available fluoride sources. In addition, the reactivity of the resulting β-fluorovinyl sulfones was studied, focusing on their selective hydrogenation reaction. Both β-fluorovinyl sulfones and their hydrogenation products β-fluoroalkyl sulfones may find applications in medicinal and agrochemical

  使用TBAF开发了一种高度区域选择性，无金属的炔基砜氢氟化反应，TBAF是最便宜，最常用的氟化物来源之一。另外，研究了所得β-氟乙烯基砜的反应性，着眼于它们的选择性氢化反应。β-氟乙烯砜及其加氢产物β-氟烷基砜均可在医学和农业化学领域找到应用。
• WNUK, STANISLAW F.;ROBINS, MORRIS J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4757-4760
  作者：WNUK, STANISLAW F.、ROBINS, MORRIS J.

  DOI：——

  日期：——
• KOIZUMI, TORU;HAGI, TORU;HORIE, YOSHIHARU;TAKEUCHI, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3959-3962
  作者：KOIZUMI, TORU、HAGI, TORU、HORIE, YOSHIHARU、TAKEUCHI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——