(2R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobut-(Z)-ylidene]benzylamine N-oxide | 856781-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobut-(Z)-ylidene]benzylamine N-oxide
• CAS: 856781-70-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 292.378
• InChiKey: PCTIKOGFFDITIN-IIMQCXAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobut-(Z)-ylidene]benzylamine N-oxide 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (1R,2R)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diamino-1-(4-fluorophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 [1,2-二氨基-1-（4-氟苯基）丁烷] 铂 (II) 复合物：合成和抗 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌和 LnCaP/FGC 前列腺癌细胞系的抗肿瘤活性

  摘要：

  对映异构纯 1, 2-diamino-1- (4-fluorophenyl) 丁烷是通过立体选择性程序合成的。在用（1R）-肉豆蔻醛衍生化后，通过 1H NMR 光谱测定对映体纯度。为了与铂配位，二胺与 K2PtI4 反应。与 Ag2SO4 反应产生相应的硫酸合铂 (II) 配合物，通过用 2N HCl 处理将其转化为二氯铂 (II) 配合物。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌细胞系以及LnCaP/FGC前列腺癌细胞系上研究了构型和离去基团种类对抗肿瘤活性的影响。结果表明，二氯铂 (II) 复合物比各自的二碘铂 (II) 衍生物更具活性。转化为硫酸铂 (II) 复合物进一步增强了抗增殖作用。该配置决定了抗肿瘤作用，取决于所使用的细胞系：MCF-7：(R, R)> (S, S)> (R, S)> (S, R)；MDA-MB 231：（S，S）>（R，R）>（R，S）=（S，R）；LnC

  DOI：

  10.1002/ardp.200400621
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(R)-(+)-2-氨基-1-丁醇 在 草酰氯 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2R)-[N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobut-(Z)-ylidene]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 [1,2-二氨基-1-（4-氟苯基）丁烷] 铂 (II) 复合物：合成和抗 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌和 LnCaP/FGC 前列腺癌细胞系的抗肿瘤活性

  摘要：

  对映异构纯 1, 2-diamino-1- (4-fluorophenyl) 丁烷是通过立体选择性程序合成的。在用（1R）-肉豆蔻醛衍生化后，通过 1H NMR 光谱测定对映体纯度。为了与铂配位，二胺与 K2PtI4 反应。与 Ag2SO4 反应产生相应的硫酸合铂 (II) 配合物，通过用 2N HCl 处理将其转化为二氯铂 (II) 配合物。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌细胞系以及LnCaP/FGC前列腺癌细胞系上研究了构型和离去基团种类对抗肿瘤活性的影响。结果表明，二氯铂 (II) 复合物比各自的二碘铂 (II) 衍生物更具活性。转化为硫酸铂 (II) 复合物进一步增强了抗增殖作用。该配置决定了抗肿瘤作用，取决于所使用的细胞系：MCF-7：(R, R)> (S, S)> (R, S)> (S, R)；MDA-MB 231：（S，S）>（R，R）>（R，S）=（S，R）；LnC

  DOI：

  10.1002/ardp.200400621