2-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine | 1256813-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1256813-23-6
• 化学式: C₁₃H₈FN
• 分子量: 197.212
• InChiKey: AGMSOJKLGVEFQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine 、 4-氟苯基溴化镁 在 异丙基二硫醚 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.16h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛环丙烷作为2-（芳基乙炔基）吡啶衍生物双芳基格氏试剂中关键中间体的分离和结构表征

  摘要：

  分离并充分表征了钛环丙烷物种，该物种是Ti（OiPr）4介导的双芳基格利雅（Grignard）除1,2-二（吡啶-2-基）乙炔和相关炔烃中的关键反应中间体。基于该观察结果，开发了一锅合成的二芳基化1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和2-（1,2,2-三芳基乙烯基）-吡啶，包括V型2的四芳基化。 6-双（芳基乙炔基）吡啶。

  DOI：

  10.1039/c8cc00478a
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 2-肼吡啶 在 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-((4-fluorophenyl)ethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的铜（I）酰肼基吡啶与末端炔烃的脱氮氧化偶联反应

  摘要：

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。

  DOI：

  10.1039/c8gc01180j

文献信息

• Dearomative cyclization of pyridines/isoquinolines with cyclopropenones: access to indolizinones and benzo-fused indolizinones
  作者：Xiang Liu、Xiaotian Shi、Jinlei Zhou、Changfeng Huang、Yu Lin、Chen Zhang、Hua Cao

  DOI：10.1039/d3cc00492a

  日期：——

  Dearomatization reactions provide a rapid approach to construct complicated molecules that are difficult to synthesize by traditional methods from simple aromatic compounds. Herein, we report an efficient dearomative [3+2] cycloaddition reaction of 2-alkynyl pyridines with diarylcyclopropenones, leading to the synthesis of densely functionalized indolizinones in moderate to good yields under metal-free

  脱芳构化反应提供了一种快速构建复杂分子的方法，这些分子难以通过传统方法从简单的芳香族化合物合成。在此，我们报告了 2-炔基吡啶与二芳基环丙烯酮的有效脱芳烃 [3+2] 环加成反应，导致在无金属条件下以中等至良好的收率合成致密官能化的吲哚酮。此外，该策略还可用于异喹啉的脱芳环化反应，得到多种苯并稠合吲哚酮。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，吡啶 2 位的适当取代基对脱芳构化过程至关重要。
• N-Metallacycles from [Cp*MX₂]₂ and Alkynylpyridines: Synthesis, Reaction Pathway, and Aromaticity
  作者：Jing Wei Teo、Venugopal Shanmugham Sridevi、Weng Kee Leong

  DOI：10.1021/om401154c

  日期：2014.3.10

  The reaction of [Cp*MX2](2) (M = Rh or Ir, X = Cl, Br, or I) with alkynylpyridines afforded halogen-substituted N-metallacyclic complexes. The reaction pathway has been examined through deuterium labeling and other experiments and computational studies and is proposed to proceed via halide dissociation followed by attack at the alkyne. These N-metallacycles exhibit aromaticity and undergo Sonogashira coupling reactions.
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。
• Isolation and structural characterization of a titanacyclopropane as key intermediate in the double aryl Grignard addition to 2-(arylethynyl)pyridine derivatives
  作者：Francesco Foschi、Torsten Roth、Markus Enders、Hubert Wadepohl、Eric Clot、Lutz H. Gade

  DOI：10.1039/c8cc00478a

  日期：——

  A titanacyclopropane species, which is a key reaction intermediate in the Ti(OiPr)4-mediated double aryl Grignard addition to 1,2-di(pyridin-2-yl)ethyne and related alkynes, was isolated and fully characterized. Based on this observation a one-pot synthesis of diarylated 1,2-di(pyridin-2-yl)ethanes and 2-(1,2,2-triarylvinyl)-pyridines was developed, including the tetraarylation of V-shaped 2,6-bis

  分离并充分表征了钛环丙烷物种，该物种是Ti（OiPr）4介导的双芳基格利雅（Grignard）除1,2-二（吡啶-2-基）乙炔和相关炔烃中的关键反应中间体。基于该观察结果，开发了一锅合成的二芳基化1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和2-（1,2,2-三芳基乙烯基）-吡啶，包括V型2的四芳基化。 6-双（芳基乙炔基）吡啶。