di(2-benzyloxyethyl)sulfate | 474801-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(2-benzyloxyethyl)sulfate
• 英文别名: Bis(2-phenylmethoxyethyl) sulfate；bis(2-phenylmethoxyethyl) sulfate
• CAS: 474801-20-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₆S
• 分子量: 366.435
• InChiKey: SLVSGDAISQMQGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(2-benzyloxyethyl)sulfate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-acetylamino-7-O-(2'-benzyloxyethyl)-3,5-dideoxy-8,9-O-isopropylidene-2-O-methyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂的合成和抗流感评估。

  摘要：

  描述了在聚-L-谷氨酰胺主链上带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的多价唾液酸酶抑制剂。为了更长的4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）在支气管和肺中的保留时间，我们集中研究了带有4-胍基-Neu5Ac2en衍生物通过不可裂解的烷基醚键键合在其C-7位的超分子。我们首先发现唾液酸衍生物8的7-羟基的烷基化进展顺利，并产生了7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物13，其不仅对甲型流感病毒唾液酸酶而且对流感都表现出同等的抑制活性。细胞培养物中的病毒。接下来，我们合成了带有通过酰胺键连接的7-O-烷基-4-胍基-Neu5Ac2en衍生物的聚L-谷氨酰胺26，

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1386
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基乙醇 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 di(2-benzyloxyethyl)sulfate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-Influenza virus activity of 7-O-Alkylated derivatives related to zanamivir

  摘要：

  A series of 7-alkyl ether derivatives related to zanamivir were synthesized using direct alkylation of the C-7 alcohol of sialic acid. Alkyl ether moiety of less than 12 carbons in length showed low nanomolar inhibitory activity against influenza A virus sialidase. Furthermore, their moiety improved influenza A virus plaque reduction activity compared to zanamivir. However, removal of the 8,9-diol of the 7-O-alkyl derivatives resulted in loss of antiviral potency. This result suggests that 8,9-diol must play an important role in binding with both influenza A and B virus sialidases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00329-3