苯基(吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)甲酮 | 19364-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基(吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)甲酮
• 英文名称: 3-benzoylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: phenyl(pyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)methanone
• CAS: 19364-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: KMSWJHBCYGDQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基(吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenylbis(pyrazolo<1,5-a>pyrid-3-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Hachiken, Hiroko; Takemura, Shoji; Ikeda, Masazumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 327 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 苯基(吡唑并[1,5-a]吡啶-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过N-氨基吡啶在烯胺酮上的环加成反应简单、绿色合成3-酰基-吡唑并[1,5-a]吡啶：[3+2]

  摘要：

  描述了一种通过[3+2]环加成从N-氨基吡啶和容易获得的烯胺酮合成3-酰基-吡唑并[1,5-a]吡啶的可行方法。反应在不使用添加剂（碱或氧化剂）的情况下进行得很好，范围很广。

  DOI：

  10.1002/jhet.4851

文献信息

• Gold/Acid-Co-catalyzed Direct Microwave-Assisted Synthesis of Fused Azaheterocycles from Propargylic Hydroperoxides
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós

  DOI：10.1002/chem.201304509

  日期：2014.3.17

  The gold–acid‐co‐catalyzed synthesis of nine series of fused azaheterocycles with structural diversity starting from the same synthons as readily available propargylic hydroperoxides and aromatic amines has been achieved. The overall tandem process consists in a gold‐catalyzed hydroperoxide rearrangement/Michael reaction followed by a final acid‐catalyzed cyclization.

  的与结构多样性9系列稠合氮杂杂环的从相同的合成子为容易获得的丙炔氢过氧化物和芳族胺起始的金酸 - 共 - 催化的合成已经实现。整体串联过程包括在金催化氢过氧化物重排/迈克尔反应接着是最终的酸催化环化。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Pyridines by Lithiation of Pyrazolo(1,5-a)pyridines.
  作者：Akira MIYASHITA、Yasushi SATO、Sayuri WATANABE、Ken-ichi TANJI、Takeo HIGASHINO

  DOI：10.1248/cpb.43.174

  日期：——

  Lithiation of 3-(4, 4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl)pyrazolo[1, 5-a]pyridine (1a) with 2 molar equivalents of n-BuLi followed by reaction with benzaldehyde yielded α-(4, 4-dimethyl-2-oxazolidinylidene)-6-(α-hydroxybenzyl)-2-pyridineacetonitrile (2a). Upon similar treatment of other electrophiles, the corresponding 2, 6-disubstituted pyridines 2 were produced. The formation of the pyridines proceeded through lithiation, reaction with an electrophile, and ring-cleavage of the pyrazole ring.

  3-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉-2-基)吡唑并[1, 5-a]吡啶(1a)与2摩尔当量的n-BuLi反应后，再与苯甲醛反应，得到了α-(4, 4-二甲基-2-噁唑啉烯基)-6-(α-羟基苄基)-2-吡啶乙腈(2a)。在对其他电亲体进行类似处理时，产生了相应的2, 6-双取代吡啶2。吡啶的形成是通过锂化、与电亲体反应以及吡唑环的开环过程进行的。
• Quinuclidine derivatives processes for preparing them and their uses as m2 and/or m3 muscarinic receptor inhibitors
  申请人：Guyaux Michel

  公开号：US20050020660A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The invention concerns quinuclidine derivatives of formula I or II wherein the substituents are as defined in the specification, as well as their use as pharmaceuticals. The compounds of the invention_show high affinities for m3 and/or m2 muscarinic receptors and are particularly suited for treating urinary incontinence.

  本发明涉及式I或II的季铵盐衍生物，其中取代基如规范中所定义，以及它们作为药物的用途。本发明的化合物具有高亲和力m3和/或m2胆碱能受体，特别适用于治疗尿失禁。
• Tominaga, Yoshinori; Ichihara, Yuichi; Mori, Tomoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 263 - 268
  作者：Tominaga, Yoshinori、Ichihara, Yuichi、Mori, Tomoko、Kamio, Chizuko、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolopyridines. 1. Formylation and Acylation of Pyrazolo[1,5-a]pyridines
  作者：Ken-ichi Tanji、Takehiko Sasahara、Junko Suzuki、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-92-s(t)85

  日期：——

  In the treatment of pyrazolo[1,5-a]pyridines with dimethylformamide and,phosphorus oxychloride, Vilsmeier-Haack formylation proceeded at the 3-position, giving 3-pyrazolo[1,5-a]pyridinecarboxaldehydes. Reaction of the pyrazolo[1,5-a]pyridine with acyl halide gave 3-acylpyrazolo[1,5-a]pyridines. Conversion of the formyl group into the alkenyl group was achieved easily by Wittig reaction.