ethyl (2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-oxidophosphaniumyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 943148-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-oxidophosphaniumyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 943148-42-3
• 化学式: C₂₄H₄₀NO₇P
• 分子量: 485.558
• InChiKey: MLBMHFFJWZGXFY-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-oxidophosphaniumyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-oxidophosphaniumyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成适合固相肽合成的受保护的l-膦酰基苯丙氨酸（Ppa）衍生物

  摘要：

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.027
• 作为产物：
  描述：

  Boc-4-碘-L-苯丙氨酸 在 (tetrakistriphenylphosphine)Pd⁽⁰⁾ TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl (2S)-3-[4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-oxidophosphaniumyl]phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  有效合成适合固相肽合成的受保护的l-膦酰基苯丙氨酸（Ppa）衍生物

  摘要：

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.027

文献信息

• Efficient synthesis of protected l-phosphonophenylalanine (Ppa) derivatives suitable for solid phase peptide synthesis
  作者：Satendra S. Chauhan、Arti Varshney、Bhavana Verma、Michael W. Pennington

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.027

  日期：2007.6

  l-Phosphonophenylalanine (Ppa) derivatives were synthesized from l-4-iodophenylalanine and suitably protected phosphites using Michaelis–Arbuzov reaction conditions in the presence of Pd(0) and triethylamine at 70 ± 2 °C.

  在70±2°C的Pd（0）和三乙胺存在下，使用Michaelis–Arbuzov反应条件，由L-4-碘代苯丙氨酸和适当保护的亚磷酸酯合成L-膦基苯丙氨酸（Ppa）衍生物。