(2R,5R)-tert-butyl 2-(naphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1349194-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,5R)-tert-butyl 2-(naphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1349194-65-5
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₂
• 分子量: 423.555
• InChiKey: BAHULLSRMDXIPT-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-tert-butyl 2-(naphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(2R,5R)-2-(naphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2R,5R)-tert-butyl 2-(naphthalen-1-yl)-5-(naphthalen-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t