Sarcophytonin E | 74740-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Sarcophytonin E
• 英文别名: (6E,11S,14E,15aS)-3,6,14-trimethyl-10-methylidene-4,5,8,9,11,12,13,15a-octahydro-2H-cyclotetradeca[b]furan-11-ol
• CAS: 74740-96-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VZFJKMILHUWBJL-KCCAZCGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Sarcophytonin E 反应 3600.0h， 以31 mg的产率得到7β-hydroxy-Δ⁸⁽¹⁹⁾-deepoxysarcophine
  参考文献：
  名称：

  Marine Terpenes and Terpenoids. XIII. Isolation of a New Dihydrofuranocembranoid, Sarcophytonin E, from the Sarcophyton sp. Soft Coral of Okinawa.

  摘要：

  从冲绳岛查坦（Chatan）软珊瑚中分离出了一种新的二氢呋喃类植物激素--石杉碱 E（1a）。根据光谱数据推导出了 1a 的结构，并通过与已知化合物 16-脱氧肉碱（2a）的相关性得到了证实。发现化合物 1a 在储存过程中会转化为丁烯内酯 3a。1a 和 3a 的 2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸酯的质子核磁共振光谱显示，它们的对映体是纯的，这表明我们之前关于从这种软珊瑚中分离出的钙镁酸盐是对映体混合物的假设是错误的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3055
• 作为产物：
  描述：

  1a,2,3,6,7,9,10a,13,14,14a-十氢-1a,5,8,12-四甲基环氧乙烷并[9,10]环十四烷并[1,2-b]呋喃 在 二苯甲酮 、 氧气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Sarcophytonin E
  参考文献：
  名称：

  Deoxosarcophine from a soft coral, sp.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71459-6

文献信息

• Acid-Catalyzed Reactions of Sarcophytoxide, a Marine Cembranoid: An Apparently Enantio-Directive Reaction, Unusual Products and Stereochemical Reconsideration of Epoxide–Ketone Rearrangement
  作者：Keiji Nii、Keiko Tagami、Masaru Kijima、Tatsuo Munakata、Takashi Ooi、Takenori Kusumi

  DOI：10.1246/bcsj.81.562

  日期：2008.5.15

  Perchloric acid treatment of sarcophytoxide, a marine cembranoid possessing an epoxide, brought about epoxide–ketone rearrangement affording ketones. When the reaction time was long (22 h), a minor...

  用高氯酸处理 sarcophytoxide，一种具有环氧化物的海洋 Cembranoid，导致环氧化物 - 酮重排，得到酮。当反应时间较长（22 h）时，轻微...
• Marine Terpenes and Terpenoids. XIII. Isolation of a New Dihydrofuranocembranoid, Sarcophytonin E, from the Sarcophyton sp. Soft Coral of Okinawa.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Takumi HIRASE

  DOI：10.1248/cpb.39.3055

  日期：——

  A new dihydrofuranocembranoid, sarcophytonin E (1a), was isolated from the Sarcophyton sp. soft coral of Chatan, Okinawa. The structure of 1a was derived from the spectroscopic data, and was confirmed by correlation with the known compound 16-deoxosarcophine (2a). Compound 1a was found to be converted, on storage, to the butenolide 3a. The proton nuclear magnetic resonance spectra of the 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic acid esters of 1a and 3a indicated that they are enantiomerically pure, and showed our previous assumption, that the cembranoids isolated from this soft coral are enantiomeric mixtures, to be incorrect.

  从冲绳岛查坦（Chatan）软珊瑚中分离出了一种新的二氢呋喃类植物激素--石杉碱 E（1a）。根据光谱数据推导出了 1a 的结构，并通过与已知化合物 16-脱氧肉碱（2a）的相关性得到了证实。发现化合物 1a 在储存过程中会转化为丁烯内酯 3a。1a 和 3a 的 2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸酯的质子核磁共振光谱显示，它们的对映体是纯的，这表明我们之前关于从这种软珊瑚中分离出的钙镁酸盐是对映体混合物的假设是错误的。
• Deoxosarcophine from a soft coral, sp.
  作者：James M. Frincke、Douglas E. McIntyre、D.John Faulkner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71459-6

  日期：1980.1