1-(cyclohexen-1-yl)-N-cyclohexylmethanimine | 62134-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(cyclohexen-1-yl)-N-cyclohexylmethanimine
• 英文别名: N-(1-cyclohexenylmethylidene)cyclohexylamine
• CAS: 62134-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: DIBSWMFIWOSUQE-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohexen-1-yl)-N-cyclohexylmethanimine 在 草酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Stevens, Christian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲醛环己基亚胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(cyclohexen-1-yl)-N-cyclohexylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  Kimpe, Norbert De; Stevens, Christian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 1, p. 41 - 46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactivity of α-chloro-aldimines
  作者：Norbert De Kimpe、Roland Verhé、Laurent De Buyck、Hashim Hasma、Niceas Schamp

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87034-2

  日期：1976.1

  intermediate. On the other hand, α-phenyl-substituted α-chloro aldimines on treatment with methoxide in methanol underwent α-substitution, consistent with an SN1 mechanism. Powerful nucleophiles such as sodium thiophenolate in methanol and sodium azide in acetone caused α-substitution. Reaction of α-chloro aldimines with Grignard reagents produced coupling of two aldimine units or α-alkylation. Finally

  通过将二取代的乙醛与伯胺缩合，然后在四氯化碳中用N-氯代琥珀酰亚胺氯化来制备一系列的仲N-1-（2-氯亚烷基）胺。描述了对这些α-氯醛的N-同源物的反应性的研究。在甲醇中用甲醇钠处理标题化合物得到高产率的α，β-不饱和醛亚胺。然而，N-1-（2-氯-2-甲基亚丙基）胺提供了消除和重排产物的混合物，其通过氮丙啶中间体进行。另一方面，在甲醇中用甲醇盐处理的α-苯基取代的α-氯醛亚胺经历了α取代，这与S N相一致。1机制。强大的亲核试剂，例如甲醇中的硫酚钠和丙酮中的叠氮化钠会引起α取代。α-氯醛亚胺与格氏试剂的反应产生两个醛亚胺单元的偶联或α-烷基化。最后，将α-氯醛亚胺的反应性与相应的氧类似物，即α-氯醛的反应性进行了比较。
• Design, Synthesis, and Application of a <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Ligand for Enantioselective Conjugate Addition of Organolithium to α,β-Unsaturated Aldimine
  作者：Mitsuru Shindo、Kenji Koga、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/jo9813181

  日期：1998.12.1

  A C-2 symmetric chiral diether ligand, (1R,2R)-1,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane was designed and synthesized on the basis of the concept of an asymmetric oxygen atom. Mediated by the chiral diether, high enantioselectivities were achieved in conjugate addition of organolithiums to naphthaldehyde imine and cyclic and acyclic alpha,beta-unsaturated aldimines. The absolute configuration of the product is predictable by the model.
• Novel strategy of using a C2 symmetric chiral diether in the enantioselective conjugate addition of an organolithium to an .alpha.,.beta.-unsaturated aldimine
  作者：Kiyoshi Tomioka、Mitsuru Shindo、Kenji Koga

  DOI：10.1021/ja00203a032

  日期：1989.10
• TOMOIOKA, KIYOSHI;SHINDO, MITSURU;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8266-8268
  作者：TOMOIOKA, KIYOSHI、SHINDO, MITSURU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Kimpe, Norbert De; Stevens, Christian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 1, p. 41 - 46
  作者：Kimpe, Norbert De、Stevens, Christian

  DOI：——

  日期：——