phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-5,17-dihydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate | 144154-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-5,17-dihydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
• CAS: 144154-92-7
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₅
• 分子量: 425.441
• InChiKey: OWWFGEIOMUKGFZ-LHXMLCNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-5,17-dihydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到phenyl (1S,5R,8Z,12S,20S)-5,17-dihydroxy-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14(19),15,17-tetraen-6,10-diyne-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有效烯二炔的分子设计和化学合成。1. Dynemicin 模型系统配备 N-tethered 触发装置

  摘要：

  在本文中，描述了与动力霉素 A 结构相关并带有 N 系链触发装置的一系列烯二炔（12-19，图 I）的分子设计和化学合成。该设计设想连接在氮原子上的 [(芳基磺酰基)乙氧基]羰基作为 Bergman 环芳构化反应的触发装置，因为它能够在碱性条件下进行 β-消除，释放不稳定的游离胺中间体。芳环上的基团也安装在这些系统中，以便将来加入其他所需的部分，例如递送系统和溶解度增强剂。

  DOI：

  10.1021/ja00049a022