(2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolane-5-carbaldehyde | 148774-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolane-5-carbaldehyde
• CAS: 148774-90-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃SSi
• 分子量: 386.587
• InChiKey: BJWBNYMFSIMHLA-YLJYHZDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolane-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R,5S)-1-<2-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N⁴-acetylcytosine
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,5R)-2-Hydroxymethyl-[1,3]oxathiolan-5-yl)-ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (2R,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxathiolane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  β-L-（2R，5S）-和α-L-（2R，5R）-1,3-氧杂硫杂环戊烷-嘧啶和-嘌呤核苷作为潜在的抗HIV药物的不对称合成和生物学评估。

  摘要：

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现

  DOI：

  10.1021/jm00054a001

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure (2'R,5'S)-(-)-1-(2-hydroxymethyloxathiolan-5-yl)cytosine as a potent antiviral agent against hepatitis B virus (HBV) and human immunodeficiency virus (HIV)
  作者：J. Warren Beach、Lak S. Jeong、Antonio J. Alves、Douglas Pohl、Hea O. Kim、Chien Neng Chang、Shin Lian Doong、Raymond F. Schinazi、Yung Chi Cheng、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo00034a006

  日期：1992.4

  The synthesis of the enantiomerically pure 2'R,5'S-(-) form of BCH-189 from L-gulose has been accomplished, and this isomer has been found to exhibit the most potent anti-HIV and anti-HBV activities among the four possible isomers. This is the first example of an "L-like" nucleoside which is more potent than its "D-like" isomer.
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of .beta.-L-(2R,5S)- and .alpha.-L-(2R,5R)-1,3-oxathiolane-pyrimidine and -purine nucleosides as potential anti-HIV agents
  作者：Lak S. Jeong、Raymond F. Schinazi、J. Warren Beach、Hea O. Kim、Satyanarayana Nampalli、Kirupathevy Shanmuganathan、Antonio J. Alves、Angela McMillan、Chung K. Chu、Rodney Mathis

  DOI：10.1021/jm00054a001

  日期：1993.1

  (alpha-isomer) > 5-methylcytosine (beta-isomer) > 5-bromocytosine (beta-isomer) > 5-chlorocytosine (beta-isomer). Among the thymine, uracil, and 5-substituted uracil derivatives, thymine (alpha-isomer) and uracil (beta-isomer) derivatives exhibited moderate anti-HIV activity. In the purine series, the antiviral potency is found to be in the following decreasing order: adenine (beta-isomer) > 6-chloropurine

  为了研究作为潜在抗HIV药物的L-氧杂硫杂环戊烷核苷的构效关系，合成了一系列对映体纯的L-氧杂硫杂环戊烷嘧啶和嘌呤核苷，并评估了其在人外周血单核中的抗HIV-1活性（ PBM）细胞。关键中间体8是从L-古洛糖经1，6-硫代脱水-L-葡糖基吡喃糖合成的。乙酸盐8与胸腺嘧啶，5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶，6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，得到嘧啶和嘌呤核苷。在评估这些最终核苷后，发现5-氟胞嘧啶衍生物51是所测试化合物中最有效的化合物。在5取代的胞嘧啶类似物的情况下，发现抗病毒效力的降序如下：胞嘧啶（β-异构体）> 5-碘胞嘧啶（β-异构体）> 5-氟胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（α-异构体）> 5-甲基胞嘧啶（β-异构体）> 5-溴胞嘧啶（β-异构体）> 5-氯胞嘧啶（β -异构体）。在胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物中，胸腺嘧啶（α-异构体）和尿嘧啶（β-异构体）衍生物表现