6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-23,24-bisnorcholan-22-nitrile | 96442-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-23,24-bisnorcholan-22-nitrile
• 英文别名: 6β-methoxy-23-nor-3α,5α-cyclo-5α-cholanenitrile；(3R)-3-[(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecanyl]butanenitrile
• CAS: 96442-68-1
• 化学式: C₂₄H₃₇NO
• 分子量: 355.564
• InChiKey: PWJGVXOHUMQSSG-RWNQQKCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-23,24-bisnorcholan-22-nitrile 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (25S)-3β-acetoxy-cholest-5-en-26-ol
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014
• 作为产物：
  描述：

  (3beta,5alpha,6beta,20S)-6-甲氧基-3,5-环孕烷-20-甲醇 以 吡啶 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-23,24-bisnorcholan-22-nitrile
  参考文献：
  名称：

  制备 (25)- 和 (25)-26- 功能化类固醇作为胆酸生物合成研究的工具

  摘要：

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.02.014

文献信息

• Addition of Metal Cyanides toTosylhydrazones of Aldehydes in Aprotic Solvents: A NewMethod for One-Carbon Homologation of Aldehydes and forthe Synthesis of α-(<i>N</i> ²-Tosylhydrazino)nitriles
  作者：Jerzy Wicha、Stanisław Marczak

  DOI：10.1055/s-2003-39161

  日期：——

  One-carbon homologation of aldehydes to nitriles via reaction of the respective tosylhydrazones with trimethylsilyl cyanide, tributyltin cyanide and diethylaluminum cyanide with or without Lewis acid-type catalysts was examined. Representative tosylhydrazones on treatment with trimethylsilyl cyanide in the presence of trimethylsilyl triflate or scandium triflate afforded α-(N 2 -tosylhydraziono)nitriles

  通过相应的甲苯磺酰腙与氰化三甲基甲硅烷、氰化三丁基锡和氰化二乙基铝在有或没有路易斯酸型催化剂的情况下反应，醛与腈的单碳同系化进行了研究。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或三氟甲磺酸钪存在下用三甲基甲硅烷基氰化物处理代表性甲苯磺酰基腙，以优异的产率提供α-(N 2 -甲苯磺酰基肼基)腈。在室温下使用氰化三丁基锡/三氟甲磺酸钪体系或氰化二乙基铝也获得了相同的加合物。用氰化三甲基硅烷/三氟甲磺酸钪或用氰化二乙基铝在适当溶剂中在较高温度下处理甲苯磺酰腙，以良好收率提供各自的单碳扩链腈。
• GINER, JOSE-LUIS;ZIMMERMAN, MARY P.;DJERASSI, CARL, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5895-5902
  作者：GINER, JOSE-LUIS、ZIMMERMAN, MARY P.、DJERASSI, CARL

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of (25)- and (25)-26-functionalized steroids as tools for biosynthetic studies of cholic acids
  作者：V KHRIPACH、V ZHABINSKII、O KONSTANTINOVA、N KHRIPACH、A ANTONCHICK、A ANTONCHICK、B SCHNEIDER

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.02.014

  日期：2005.7

  new synthesis of both epimeric forms of 26-cholestanoic acids and 26-alcohols containing a 3beta-hydroxy-Delta(5)- or a Delta(4)-3-keto-functionality in ring A is described starting from stigmasterol or (20S)-3beta-acetoxy-pregn-5-en-20-carboxylic acid. The obtained compounds are useful as standards for studies of cholic acids. Construction of the side chain was achieved by linkage of steroidal 23-iodides

  从豆甾醇或 (20S) 开始，描述了在环 A 中含有 3β-羟基-Delta(5)-或 Delta(4)-3-酮基官能团的 26-胆甾烷酸和 26-醇的差向异构形式的新合成)-3β-乙酰氧基-pregn-5-en-20-羧酸。所得化合物可用作研究胆酸的标准品。侧链的构建是通过将甾体 23-碘化物连接到由 (2R)- 和 (2S)-3-羟基-2-甲基丙酸酯制备的砜来实现的。使用由 TEMPO 和漂白剂催化的亚氯酸钠，将中间体 26-醇氧化成相应的羧酸，确保保留 C-25 的立体化学和环状部分的官能团。