di(tert-butyl)methyl 2-cyano-2-methyl-5-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: di(tert-butyl)methyl 2-cyano-2-methyl-5-oxopentanoate
• 英文别名: 2,2,4,4-tetramethylpentan-3-yl (2R)-2-cyano-2-methyl-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃
• 分子量: 281.395
• InChiKey: BNKHVKUHQHPBJX-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-四甲基-3-戊醇 在 [RhCl(cyclooctene)]2 1,3-bis(4-t-Bu-4,5-dihydro-oxazolyl)-2-Me₃Sn-benzene 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 di(tert-butyl)methyl 2-cyano-2-methyl-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用双（恶唑啉基）苯基锡烷衍生的铑（III）络合物作为手性路易斯酸催化剂，向丙烯醛中新型非对称迈克尔-不对称迈克尔加成。

  摘要：

  发现通过简单地混合[[RhCl（c-辛烯）2] 2]和[（Phebox）SnMe3]（1）（Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）原位制备的铑配合物在温和和中性条件下将丙烯腈丙酸酯（4）不对称迈克尔加成到丙烯醛的有效催化剂。在本催化体系中，催化剂的制备温度和底物的添加顺序对于催化效率和对映选择性都非常重要。此催化系统的详细机理研究表明，通过[[RhCl（c-辛烯）2] 2]氧化加成1生成的[（Phebox）RhIII（SnMe3）Cl]络合物（9）是活性催化剂，存在于反应混合物中的当前实际催化剂的周转数（TON）大于10,000。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

文献信息

• Novel Asymmetric Michael Addition of α-Cyanopropionates to Acrolein by the Use of a Bis(oxazolinyl)phenylstannane-Derived Rhodium(III) Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Yukihiro Motoyama、Yoshiyuki Koga、Kouji Kobayashi、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

  日期：2002.7.3

  rhodium complex prepared in situ by simply mixing [[RhCl(c-octene)2]2] and [(Phebox)SnMe3] (1) (Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl) was found to serve as an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of alpha-cyanopropionates (4) to acrolein under mild and neutral conditions. In the present catalytic system, both the temperature of catalyst preparation and the order of the addition of the

  发现通过简单地混合[[RhCl（c-辛烯）2] 2]和[（Phebox）SnMe3]（1）（Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）原位制备的铑配合物在温和和中性条件下将丙烯腈丙酸酯（4）不对称迈克尔加成到丙烯醛的有效催化剂。在本催化体系中，催化剂的制备温度和底物的添加顺序对于催化效率和对映选择性都非常重要。此催化系统的详细机理研究表明，通过[[RhCl（c-辛烯）2] 2]氧化加成1生成的[（Phebox）RhIII（SnMe3）Cl]络合物（9）是活性催化剂，存在于反应混合物中的当前实际催化剂的周转数（TON）大于10,000。