6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate
• 英文别名: 6-phenylhex-2-ynyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FAABZVLDCXVORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-四氢吡咯 、 6-Phenylhex-2-ynyl methanesulfonate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以86%的产率得到N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-[1-(3-phenylpropyl)-1,2-propadienyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  立体立体α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应中的反应性和对映选择性

  摘要：

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。

  DOI：

  10.1021/jo035845i

文献信息

• Enantioselective Reactions of Scalemic Acyclic α-(Alkoxy)alkyl- and α-(<i>N</i>-carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Rhett T. Watson、Rajesh Goswami

  DOI：10.1021/ol036237s

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Scalemic acyclic alpha-(alkoxy)alkyl- and alpha-(N-carbamoyl)alkylcuprates prepared from organostannanes via organolithium reagents react with vinyl iodides, propargyl mesylates, and alpha,beta-enones to afford coupled products with enantioselectivities ranging from 0 to 99% ee depending upon cuprate reagent, substrate structure, solvent, and temperature. In general, lithium cuprates

  [反应：请参见文本]由有机锡烷酮通过有机锂试剂制备的无环α-（烷氧基）烷基-和α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯与乙烯基碘化物，炔丙基甲磺酸酯和α，β-烯酮反应，得到具有对映选择性的偶联产物范围从0到99％ee，具体取决于铜酸盐试剂，底物结构，溶剂和温度。通常，铜酸锂可提供较高的化学产率和较低的对映选择性，而相应的铜酸锌试剂的趋势则相反。
• Reactivity and Enantioselectivity in the Reactions of Scalemic Stereogenic α-(<i>N</i>-Carbamoyl)alkylcuprates
  作者：R. Karl Dieter、Gabriel Oba、Kishan R. Chandupatla、Chris M. Topping、Kai Lu、Rhett T. Watson

  DOI：10.1021/jo035845i

  日期：2004.4.1

  ine and THF soluble CuCN·2LiCl react with vinyl iodides, vinyl triflates, β-iodo-α,β-enoates, propargyl mesylates, and allyl bromide to afford the substitution products with excellent enantioselectivity. Excellent enantiomeric ratios are obtained in the conjugate addition reactions with methyl vinyl ketone while low enantiomeric ratios can be achieved with acrylate esters using HMPA/TMSCl activation

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。