tert-butyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1071494-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-pinacol-(pyrrolidin-2-yl)methylboronate；Tert-butyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl 2-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1071494-86-4
• 化学式: C₁₆H₃₀BNO₄
• 分子量: 311.229
• InChiKey: YSQASZQHGRXRSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl 2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Azacycles by Intramolecular Amination of Organoboronates and Organobis(boronates)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00856

文献信息

• The first example of enamine–Lewis acid cooperative bifunctional catalysis: application to the asymmetric Aldol reaction
  作者：Kenny Arnold、Andrei S. Batsanov、Bryan Davies、Christophe Grosjean、Thorben Schütz、Andrew Whiting、Kerstin Zawatzky

  DOI：10.1039/b806779a

  日期：——

  (−)-Sparteine directed lithiation of N-Boc-pyrrolidine, alkylation with chloromethylboronate pinacol ester and acid-based deprotection provides homoboroproline HX salt in 94% ee, which is then an efficient enamine-type pyrrolidine catalyst in an asymmetric aldol reaction when neutralised and especially when esterified in situ with a tartrate ester, for example, providing 90% ee of the aldol adduct derived from acetone and p-nitrobenzaldehyde.

  ()-金雀花碱直接锂化 N-Boc-吡咯烷，用氯甲基硼酸频哪醇酯进行烷基化，然后进行酸基脱保护，得到 94% ee 的高硼脯氨酸 HX 盐，这是不对称羟醛反应中有效的烯胺型吡咯烷催化剂当中和时，尤其是当用酒石酸酯原位酯化时，例如，提供90％ee的衍生自丙酮和对硝基苯甲醛的羟醛加合物。