(3R,5S)-3-(2-methylallyl)-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one | 1214274-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-(2-methylallyl)-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3-(2-methylallyl)-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 1214274-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: NTCQMEPNIJAMKF-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁烯基三甲基硅烷 、 (S)-5-phenyl-5,6-dihydro-2H-1,4-oxazin-2-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3S,5S)-3-(2-methylallyl)-5-phenylmorpholin-2-one 、 (3R,5S)-3-(2-methylallyl)-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Allyl Silane Additions to Highly Electrophilic 5,6-Dihydro-2H-1,4- oxazinones

  摘要：

  烯丙基硅烷对二氢-2H-1,4-恶嗪酮 1 的加成反应具有中等至良好的产率和反式对映选择性。5-苯基-5,6-二氢-2H-1,4-恶嗪-2-酮与烯丙基硅烷的加成反应的收率比格氏试剂与 1 的相应加成反应的收率要高，说明了一种获得受保护的 β、β- 二取代 α-氨基酸的简单途径。

  DOI：

  10.2174/157017809787893046

文献信息

• Diastereoselective Allylstannane Additions to (<i>S</i>)-5,6-Dihydro-2<i>H</i>-5-phenyloxazin-2-one. A Concise Synthesis of (<i>S</i>)-β-Methylisoleucine
  作者：Julie A. Pigza、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol1001126

  日期：2010.3.19

  The addition of allyl stannanes to (S)-4,5-dihydro-5-phenyl-2H-oxazinone (3) was achieved under Bronsted acid catalysis to give 2-allylmorpholinones with high diastereoselectivity (up to dr 14.2:1). The product of dimethylallyltributylstannane addition to 3 was converted to L-beta-methylisoleucine, an alpha-amino acid residue found in the complex, biologically active marine-derived peptides polytheonamides A and B, and polydiscamides A-C.