4-aminopyrimido<4,5-d>pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione | 136411-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-aminopyrimido<4,5-d>pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
• 英文别名: 5-amino-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-aminopyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-amino-1H-pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 136411-54-6
• 化学式: C₆H₅N₅O₂
• 分子量: 179.138
• InChiKey: WWFYGVOMFPOOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aminopyrimido<4,5-d>pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-8-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-furanosyl)pyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(3H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Micro-flowers changing to nano-bundle aggregates by translocation of the sugar moiety in Janus TA nucleosides

  摘要：

  我们采用转糖基化协议设计并合成了 Janus 型 TA 核苷（1-3）。令人惊讶的是，核糖从 N8 到 N1 在空间上微妙地转移了约 230 pm，从而形成了形状完全不同的上层结构：J-AT 为微流，J-TA 为纳米束。

  DOI：

  10.1039/c3cc41383g
• 作为产物：
  描述：

  6-methylthiouracil-5-carbonitrile 在 formamide 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-aminopyrimido<4,5-d>pyrimidine-5,7(6H,8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Janus-type AT nucleosides: synthesis, solid and solution state structures

  摘要：

  新型双面型核苷类似物（1a–d）被合成。它们的嘧啶并[4,5-d]嘧啶碱基部分一面具有双齿Watson-Crick供体-受体（DA）氢键排列的腺嘌呤，另一面具有受体-供体（AD）氢键排列的胸腺嘧啶。这些核苷可以通过自身互补的碱基对自我结合。实际上，在固态中，化合物6d显示出蜂窝状的超分子结构，通过反向Watson-Crick碱基对和芳香堆积形成四聚体空腔，其中容纳了溶剂分子。温度依赖的圆二色谱研究结果显示，自由核苷在水溶液中能形成更高阶的 chiral 结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob05577a

文献信息

• 一种无环嘧啶核苷类似物及其制备方法和用 途
  申请人：四川大学华西医院

  公开号：CN109942580B

  公开（公告）日：2021-09-24

  本发明提供了式(Ⅰ)所示化合物或其晶型，其中，X为O或者S；R1、R2分别独立地选自H或其中，n1为1～4的整数；R3、R4、R5分别独立地选自H或其中，n2为0～4的整数；R6选自羟基、氟、氯、溴、碘、或R7选自C1‑C4的烷基。本发明还提供了上述化合物在制备荧光材料中用途。
• The Readout of Base-Pair Information in Adenine-Thymine α-<scp>D</scp>-Arabinonucleosides
  作者：Shiliang He、Hang Zhao、Xiurong Guo、Xiaoping Xu、Xinglong Zhou、Jiang Liu、Zhihua Xing、Ling Ye、Lu Jiang、Qianming Chen、Yang He

  DOI：10.1002/chem.201403998

  日期：2014.11.17

  organogels are formed by the furanoside but not the pyranoside. The influences of the sugars are also displayed by the different shaped superstructures of the free nucleosides in solution. The readout of the information in the base moiety is therefore tailored by the sugar configuration, and the interplays exert subtle effects on the structures, from solid to gel and to the solution state. The potential

  结构修饰的核苷是核酸化学领域的核心角色。首次合成了腺嘌呤-胸腺嘧啶（AT）嘧啶[4,5-d]嘧啶呋喃糖基和吡喃糖基阿拉伯核苷。单晶X射线衍射分析揭示了新颖的碱基对，它们与糖残基协同作用，指导包含通道和腔的独特网络的出现。微观的非共价连接可以转化为宏观水平，其中呋喃糖苷而不是吡喃糖苷形成坚固的有机凝胶。溶液中游离核苷的不同形状的超结构也显示了糖的影响。因此，通过糖的构型调整碱基部分中信息的读出，相互作用对结构产生微妙的影响，从固体到凝胶再到溶液状态。形成这些吸引人的碱基对和更高结构的潜力使这些引人入胜的核苷可以在各个领域中充当独特的构建基块或构建创新的核酸结构。
• Acyclic Janus‐AT Nucleoside Host Channels Precisely Lock Water into Single‐File Wires with Local Rotational Flexibility
  作者：Xinglong Zhou、Zhen Shen、Beibei Ma、Zhenqiang Xia、Yingying Chai、Xiaojie Ju、Liangyin Chu、Ridong Huang、Hai Chen、Weimin Li、Yang He

  DOI：10.1002/anie.201904204

  日期：2019.7.8

  of the host framework of the N8‐regioisomer, separate ordered single‐file water wires can be locked through special three‐HB clamps into unique inter‐ and intra‐wire geometrical alignments. Localized dynamic synchronized rotations within the fixed framework coordinated by both the host hydroxy groups and guest water molecules were observed in a temperature‐induced reversible single‐crystal‐to‐single‐crystal

  将极性水分子限制在特定的几何形状内需要复杂的分子间相互作用，并且没有多少小的合成分子可以完成这样的任务。本文中，选择性合成了具有自我互补融合遗传字母和构象灵活的侧链的区域异构无环Janus-AT核苷（1和2）。1和2从π-π堆叠的疏水性碱基部分采用不同的碱基对基序，并从亲水性糖残基采用独特的氢键（HB）互连，进而形成具有不同能力来限制水分子的发散，复杂的分子间相互作用网络。在N主机框架的精确控制下可以通过特殊的三HB夹具将8位区域异构体，分开的有序单锉水线锁定为独特的线间和线内几何对齐方式。在温度诱导的可逆单晶至单晶转变（SCSCT）中观察到了在固定框架内由宿主羟基和客体水分子共同协调的局部动态同步旋转。
• 一种嘧啶衍生物及其制备方法与用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN105131066B

  公开（公告）日：2018-08-03

  一种嘧啶衍生物及其制备方法与用途。本发明公开了式Ⅰ所示的化合物或其晶型、盐：其中，R1选自氢、卤素、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、氨基或取代的氨基，R2～R4分别或同时选自氢、碱金属、C1～C6烷基。本发明化合物1的SNNP作为药物载体，显著提高了单体类核苷类药物和/或寡聚核苷酸类药物的治疗效果，具有良好的缓释作用，增强药物的治疗效果，降低药物用量和给药频次，提高药物的生物利用度，减轻药物的毒副作用，具有良好的临床应用价值；同时，本发明的制备方法，具有收率高、纯度高、能耗低、步骤少、操作简便、成本低、环保、安全等优点，非常适合产业上的应用。
• The effect of the glycosylation position on the base pairing and supramolecular structure of the 5′-deoxyribosyl Janus-type AT nucleosides
  作者：Xinglong Zhou、Jiang Liu、Xiurong Guo、Liying Meng、Liangyin Chu、Qianming Chen、Hang Zhao、Yang He

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.06.052

  日期：2015.11

  reactions. These two isomers display different supramolecular morphologies in solution state from their N8 glycosylated counterpart. The underneath structural details of the N3 glycosylated isomer were revealed by the single-crystal X-ray analysis. In addition to a novel base pair pattern was identified which is entirely different from the reverse Watson-Crick base pair adopted by its N8 isomer, an interesting

  摘要 核苷的内在结构多样性是其广泛参与无数化学或生化过程的基本特性之一。通过 Vorbrueggen 或转糖基化反应合成了两种独特的区域异构 Janus 型 AT 核苷，其 5'-脱氧核糖连接在 N1 或 N3 位置。这两种异构体在溶液状态下显示出与其 N8 糖基化对应物不同的超分子形态。通过单晶 X 射线分析揭示了 N3 糖基化异构体的底层结构细节。除了发现了一种与 N8 异构体采用的反向 Watson-Crick 碱基对完全不同的新型碱基对模式之外，还在其固态下发现了一种有趣的充水柱状纳米管状结构。