(12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-12-ol | 1215290-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-12-ol
• 英文别名: acerogenin A methyl ether；2-O-methyl acerogenin A；acerogenin 2-methyl ether；(12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-1(17),3,5,7(20),15,18-hexaen-12-ol
• CAS: 1215290-06-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: QLKCMOKBCQLACF-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-12-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以5.6 mg的产率得到(12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-12-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  槭树树皮中二芳基庚烷类化合物及其衍生物的黑色素生成抑制和细胞毒活性

  摘要：

  九种环状二芳基庚烷类化合物，1-9，包括两种新化合物，即 9-氧代角化菌素 A (8) 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷酯生成素 K (9)，以及三个非环状二芳基庚烷类化合物，10-12 和四个酚类从 Acer nikoense (Aceraceae) 树皮的甲醇提取物中分离出化合物 13-16。9 的酸水解产生 acerogenin K (17) 和 D-葡萄糖。两种环状二芳基庚烷类化合物，acerogenin A (1) 和 (R)-acerogenin B (5)，分别转化为它们的醚和酯​​衍生物，18-24 和 27-33，以及脱水衍生物，25, 26 , 34, 和 35. 在评估化合物 1-16 和 18-35 对 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性时，α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH)、八种天然糖苷，即六种二芳基庚烷糖苷，2-4、6、9 和 12，和两种酚苷，15 和

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200024
• 作为产物：
  描述：

  aceroside I 在 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (12R)-4-methoxy-2-oxatricyclo[13.2.2.13,7]icosa-3,5,7(20),15,17,18-hexaen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  槭树树皮中二芳基庚烷类化合物及其衍生物的黑色素生成抑制和细胞毒活性

  摘要：

  九种环状二芳基庚烷类化合物，1-9，包括两种新化合物，即 9-氧代角化菌素 A (8) 和 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷酯生成素 K (9)，以及三个非环状二芳基庚烷类化合物，10-12 和四个酚类从 Acer nikoense (Aceraceae) 树皮的甲醇提取物中分离出化合物 13-16。9 的酸水解产生 acerogenin K (17) 和 D-葡萄糖。两种环状二芳基庚烷类化合物，acerogenin A (1) 和 (R)-acerogenin B (5)，分别转化为它们的醚和酯​​衍生物，18-24 和 27-33，以及脱水衍生物，25, 26 , 34, 和 35. 在评估化合物 1-16 和 18-35 对 B16 黑色素瘤细胞黑色素生成的抑制活性时，α-黑色素细胞刺激素 (α-MSH)、八种天然糖苷，即六种二芳基庚烷糖苷，2-4、6、9 和 12，和两种酚苷，15 和

  DOI：

  10.1002/cbdv.201200024

文献信息

• Cyclic diarylheptanoids as inhibitors of NO production from Acer nikoense
  作者：Jun Deguchi、Yusuke Motegi、Asami Nakata、Takahiro Hosoya、Hiroshi Morita

  DOI：10.1007/s11418-012-0660-0

  日期：2013.1

  We prepared a series of acerogenins A and B derivatives as inhibitors of nitric oxide (NO) production in vitro. Our results suggested that an ester group at a hydroxyl at C-2 improved inhibitory effects without cytotoxicity. A benzoyl ester derivative of acerogenin C showed the most potent inhibitory activity of NO production from lipopolysaccharide-activated macrophages.

  我们制备了一系列金合欢苷 A 和 B 衍生物，作为体外一氧化氮（NO）产生的抑制剂。我们的研究结果表明，C-2羟基上的酯基提高了抑制效果，且无细胞毒性。芹菜甙元 C 的苯甲酰基酯类衍生物对脂多糖激活的巨噬细胞产生的一氧化氮具有最强的抑制活性。