(S)-tert-butyl 4-(1-(2-(3-cyanophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyloxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate | 1440755-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-(1-(2-(3-cyanophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyloxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(1S)-1-[2-(3-cyanophenyl)benzimidazol-1-yl]-2-[1-[1-(thiophen-3-ylmethyl)benzimidazol-2-yl]piperidine-4-carbonyl]oxyethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1440755-10-1
• 化学式: C₄₄H₄₇N₇O₄S
• 分子量: 769.968
• InChiKey: QPZQJCKXZAAXRW-LDLOPFEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(1-(2-(3-cyanophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyloxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (S)-4-(1-(2-(3-(aminomethyl)phenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-((1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyl)oxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。

  公开号：

  WO2014027053A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基苯甲醛 、 (S)-tert-butyl 4-(1-(2-nitrophenylamino)-2-(1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyloxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.5h， 以64%的产率得到(S)-tert-butyl 4-(1-(2-(3-cyanophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-(1-(1-(thiophen-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)piperidine-4-carbonyloxy)ethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazoles for the treatment of cancer

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖，从而对癌症的预防和治疗有用。

  公开号：

  EP2698367A1