4-chlorothiobenzhydrol | 93551-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorothiobenzhydrol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(phenyl)methanethiol；(4-Chlor-phenyl)-phenyl-methanthiol；(4-chlorophenyl)-phenylmethanethiol
• CAS: 93551-92-9
• 化学式: C₁₃H₁₁ClS
• mdl: MFCD11127056
• 分子量: 234.749
• InChiKey: APNLWZAGWZJNMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168-169 °C(Press: 5.8 Torr)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorothiobenzhydrol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 tetrakis(pyridine)silver(II) peroxodisulfate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以77%的产率得到4-氯二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的银（II）配合物实现的苄基硫醇的氧化CS键裂解。

  摘要：

  使用单线态氧进行C–S键的氧化裂解反应具有挑战性，因为其性质不可控。我们已经开发了一种使用银（II）-配体配合物进行单线态氧介导的选择性CS键断裂反应的新方法。可见光诱导的银催化作用使苄基硫醇能够被控制地氧化裂解，从而提供羰基化合物，例如醛或酮，它们是重要的合成组分。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01399
• 作为产物：
  描述：

  O-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]sulfanylmethanethioate 、 吗啉 生成 4-chlorothiobenzhydrol
  参考文献：
  名称：

  ISOLA M.; CIUFFARIN E.; SAGRAMORA L., SYNTHESIS , 1976, NO 5, 326-329

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiocarbonyl elimination from sulphenic systems. Part II. Elimination of benzenethiol from substituted diphenylmethyl phenyl disulphides
  作者：U. Miotti、U. Tonellato、A. Ceccon

  DOI：10.1039/j29700000325

  日期：——

  Aryl diphenylmethyl disulphides undergo elimination of arenethiol to give thiobenzophenones by the action of sodium isopropoxide in isopropyl alcohol. The yield of thiobenzophenones varies with the nature of the substituents both on the diphenylmethyl and on the aryl moiety, being higher in the case of electron-attracting substituents. The second-order elimination rate constants at 20° allow one to

  通过异丙醇钠在异丙醇中的作用，使芳基二苯甲基二硫化物消除槟榔酚，得到硫代二苯甲酮。硫代二苯甲酮的产率随二苯甲基和芳基部分上的取代基的性质而变化，在吸引电子的取代基的情况下更高。在20二阶消除速率常数°允许一个来估计近似的哈米特ρ的4值对二苯基甲基取代基和2的用于芳基的取代基。对于α，在30°处测得的动力学同位素效应k H / k D为6·1-联苯基-4-基苄基4-甲苯基二硫化物。在这种材料上进行的exchange交换实验表明，未改变的材料没有明显的tri摄入量。
• Mechanisms of SNi Reactions. The Decomposition of Aralkyl Thiocarbonates¹
  作者：John L. Kice、Richard A. Bartsch、Mary A. Dankleff、Sandra L. Schwartz

  DOI：10.1021/ja01086a021

  日期：1965.4
• The Reduction of Thioketones by a Model for a Coenzyme
  作者：Robert H. Abeles、Robert F. Hutton、F. H. Westheimer

  DOI：10.1021/ja01560a058

  日期：1957.2
• Mindl, Jaromir; Sterba, Vojeslav; Kaderabek, Vladimir, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1984, vol. 49, # 7, p. 1577 - 1591
  作者：Mindl, Jaromir、Sterba, Vojeslav、Kaderabek, Vladimir、Klicnar, Jiri

  DOI：——

  日期：——
• Fukuda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1472
  作者：Fukuda

  DOI：——

  日期：——