tert-butyl (3S,6S,7S,8aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-7-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate | 697290-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (3S,6S,7S,8aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-7-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
• CAS: 697290-48-5
• 化学式: C₃₇H₆₇N₃O₉Si
• 分子量: 726.039
• InChiKey: UBWVYDHUQKHUHB-YRUYCOJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  140.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 tert-butyl (3S,6S,7S,8aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-7-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到{6-[(3S,6S,7S,9S)-6-carboxy-7-(2-carboxyethyl)-3-hydroxymethyl-4-oxohexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-yl]-6-oxohexyl}ammonium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的二氮杂双环烷烃的高效合成：具有可调骨架构象的模块化二肽模拟物的支架

  摘要：

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300700
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (3S,6S,7S,8aS)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoyl]-7-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构多样的二氮杂双环烷烃的高效合成：具有可调骨架构象的模块化二肽模拟物的支架

  摘要：

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300700