(RS)-4,5-difluoro-2-piperidin-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole | 483281-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (RS)-4,5-difluoro-2-piperidin-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 4,5-difluoro-2-(piperidin-2-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 483281-59-0
• 化学式: C₁₃H₁₅F₂N₃
• 分子量: 251.279
• InChiKey: GZMDSNCKTLCOBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-氟苯基)-2-甲基-1,3-噻唑-4-羧酸 、 O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (RS)-4,5-difluoro-2-piperidin-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole 在 氩 、 水 、 乙酸乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.03h， 以to afford the title compound as an off-white solid (1.68 g, 85%)的产率得到(RS)-1-[2-(4,5-Difluoro-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-1-[5-(4-fluoro-phenyl)-2-methyl-thiazol-4-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  N-AROYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及具有以下式子的N-芳酰基环状胺衍生物：其中变量如本文所定义，并且它们作为药物的用途，具体而言是作为促进睡眠的药物，特别是作为促进睡眠的药物。

  公开号：

  US20090012083A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 、 N-Boc-2-哌啶乙酸 在 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (RS)-4,5-difluoro-2-piperidin-2-ylmethyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYL ACETYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES D'AMINE CYCLIQUE N-ARYLE ACETYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'OREXINE

  摘要：

  本发明提供了N-芳基乙酰环氨基衍生物，其为人类俄雷克星受体的非肽拮抗剂，特别是俄雷克星-1受体的拮抗剂。具体而言，这些化合物可能用于治疗肥胖症，包括2型（非胰岛素依赖性）糖尿病患者观察到的肥胖症，和/或睡眠障碍。此外，这些化合物在中风治疗中也很有用，特别是缺血性或出血性中风，和/或阻断呕吐反应，即在恶心和呕吐治疗中很有用。其中：Y代表键，氧，NQ或(CH2)n基团，其中n代表1、2或3，m为0或1；X为NR，其中R为H或(C1-4)烷基；Q为H或(C1-4)烷基；Ar1为芳基，或含有最多4个异原子（N、O和S）的单环或双环杂芳基团；任何一个可能是可选择取代的；Ar2代表可选择取代的苯基，一个可选择取代的含有最多4个异原子（N、O和S）的5-或6-成员杂环基团，或一个可选择取代的双环芳香或双环杂芳基团，其中最多含有4个异原子（N、O和S）；R1和R2独立地代表氢，可选择取代的氨基，可选择取代的(C1-6)烷基或可选择取代的苯基；或其药用盐。

  公开号：

  WO2004041791A1

文献信息

• N-AROYL CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BRANCH Clive Leslie

  公开号：US20080318944A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are N-aroyl cyclic amine derivatives having the formula: where the variables are as define herein, and their use as pharmaceuticals, specifically as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及具有以下公式的N-芳酰基环氨基衍生物：其中变量如本文所定义，并且它们作为药物的用途，特别是作为促进睡眠的药物。
• US7470710B2
  申请人：——

  公开号：US7470710B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• US7893090B2
  申请人：——

  公开号：US7893090B2

  公开（公告）日：2011-02-22
• US7897618B2
  申请人：——

  公开号：US7897618B2

  公开（公告）日：2011-03-01
• US7928124B2
  申请人：——

  公开号：US7928124B2

  公开（公告）日：2011-04-19