(5S,6R,8S)-6,8,17,17-tetrachloro-5-((1S,2R)-1,2-dichlorooctyl)-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane | 1266383-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R,8S)-6,8,17,17-tetrachloro-5-((1S,2R)-1,2-dichlorooctyl)-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane
• 英文别名: tert-butyl-[(7R,8S,9S,10R,12S)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,8,10,12,21,21-hexachlorodocosan-9-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1266383-96-3
• 化学式: C₃₄H₆₈Cl₆O₂Si₂
• 分子量: 777.802
• InChiKey: YLSFZQWUCBZNIK-SEZOVNKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.48
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,8S)-6,8,17,17-tetrachloro-5-((1S,2R)-1,2-dichlorooctyl)-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane 在 甲醇 、 氯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-danicalipin A disodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过合成实现的（+）-达尼卡利平A的生物学研究

  摘要：

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509082
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-壬烯-1-醇 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 lithium dicyclohexylamide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二苯基氯化膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -100.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 66.25h， 生成 (5S,6R,8S)-6,8,17,17-tetrachloro-5-((1S,2R)-1,2-dichlorooctyl)-2,2,3,3,20,20,21,21-octamethyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosane
  参考文献：
  名称：

  通过合成实现的（+）-达尼卡利平A的生物学研究

  摘要：

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201509082

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Danicalipin A
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Ryo Nakatani、Akihiro Kobayashi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/ol1029518

  日期：2011.3.4

  A convergent asymmetric total synthesis of (+)-danicalipin A is accomplished, in which two chlorinated fragments are stereoselectively joined by 1,3-dipolar coupling, leading to the confirmation of the absolute configuration of the natural product.
• Biological Investigations of (+)-Danicalipin A Enabled Through Synthesis
  作者：Adrian M. Bailey、Susanne Wolfrum、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201509082

  日期：2016.1.11

  A total synthesis of the chlorosulfolipid (+)‐danicalipin A has been accomplished in 12 steps and 4.4 % overall yield. The efficient and scalable synthesis enabled in‐depth investigations of the lipid’s biological properties, in particular cytotoxicity towards various mammalian cell lines. Furthermore, the ability of (+)‐danicalipin A to increase the uptake of fluorophores into bacteria and mammalian

  12个步骤完成了氯磺脂（+）-达尼替林A的总合成，总收率为4.4％。高效且可扩展的合成使得能够深入研究脂质的生物学特性，尤其是对各种哺乳动物细胞系的细胞毒性。此外，还证明了（+）– danicalipin A增加荧光团进入细菌和哺乳动物细胞的能力，这表明它可以增强膜的通透性。通过比较（+）-达尼可林A与消旋的1,14-二十二烷二硫酸盐和（+）-达尼可林A的二醇前体，我们证明了氯和硫酸盐的功能对于生物活性都是必需的。