6-methoxy-2-(pivaloylamino)phenylcarboxylic acid | 94596-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(pivaloylamino)phenylcarboxylic acid
• 英文别名: 2'-carboxy-3'-methoxy-2,2-dimethylpropionanilide；2-Methoxy-6-pivalamidobenzoic acid；2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 94596-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: IZAPLQNXKLDGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  439.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(pivaloylamino)phenylcarboxylic acid 在 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-hydroxyanthranilic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 6-hydroxyanthranilic acid via ortho-directed metalation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a041
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 N-(3-甲氧基苯基)-2,2-二甲基丙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 生成 6-methoxy-2-(pivaloylamino)phenylcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  咔啉。第七部分。茴香胺，方便的合成羟基-β-咔啉的工具

  摘要：

  本文描述了基于关键步骤（例如金属化，交叉偶联和环化）的便利方法，由商业茴香胺合成羟基-β-咔啉。还报道了海洋苔藓虫的主要细胞毒性成分的首次全合成，即8-羟基-1-乙烯基-β-咔啉。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320412

文献信息

• Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as a PDE4 inhibitors
  申请人：Edlin Christopher David

  公开号：US20090131431A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  The invention provides a compound of formula (I) or a salt thereof: wherein R 2 is H, C 1-3 alkyl, n-butyl, C 1-2 fluoroalkyl, cyclopropyl, cyclobutyl, (cyclopropyl)methyl-, —CN, or —CH 2 OH; R 3 is inter alia optionally substituted C 4-7 cycloalkyl or an optionally substituted heterocyclic group (aa), (bb) or (cc); R a is H, methyl or ethyl; R b is H or methyl; R 4 is H, methyl, ethyl, n-propyl, —C(O)-Me, or —C(O)—C 1 fluoroalkyl; and R 5 is: —C(O)—(CH 2 ) n —Ar, —C(O)-Het, —C(O)—C 1-6 alkyl, —C(O)—C 1 fluoroalkyl, —C(O)—(CH 2 ) 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—CH 2 —C(O)—NR 15b NR 15b , —C(O)—NR 15b —(CH 2 )m 1 —Ar, —C(O)—NR 15b —Het, —C(O)—NR 15b —C 1-6 alkyl, —C(O)—NR 5a R 5b , —S(O) 2 —(CH 2 ) m 2 —Ar, —S(O) 2 -Het, —S(O) 2 —C 1-6 alkyl, or —CH 2 —Ar; or R 4 and R 5 taken together are —(CH 2 ) p 1 —, —(CH 2 ) 2 —X 5 —(CH 2 ) 2 —, —C(O)—(CH 2 ) p 2 —, —C(O)—N(R 15 )—(CH 2 ) p 3 —; or NR 4 R 5 is of sub-formula (y), (y1), (y2) or (y3). The invention provides the use of the compounds as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and/or for the treatment and/or prophylaxis of inflammatory and/or allergic diseases such as COPD and the like.

  该发明提供了化合物的结构式(I)或其盐：其中R2为H、C1-3烷基、正丁基、C1-2氟烷基、环丙基、环丁基、(环丙基)甲基、—CN或—CH2OH；R3为可选择地取代的C4-7环烷基或可选择地取代的杂环基(aa)、(bb)或(cc)；R为H、甲基或乙基；R为H或甲基；R为H、甲基、乙基、正丙基、—C(O)-甲基或—C(O)—C1氟烷基；以及R为：—C(O)—(CH2)n—Ar、—C(O)-Het、—C(O)—C1-6烷基、—C(O)—C1氟烷基、—C(O)—(CH2)2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—CH2—C(O)—NR15bNR15b、—C(O)—NR15b—(CH2)m1—Ar、—C(O)—NR15b—Het、—C(O)—NR15b—C1-6烷基、—C(O)—NR5aR5b、—S(O)2—(CH2)m2—Ar、—S(O)2-Het、—S(O)2—C1-6烷基或—CH2—Ar；或R和R5一起为—(CH2)p1—、—(CH2)2—X5—(CH2)2—、—C(O)—(CH2)p2—、—C(O)—N(R15)—(CH2)p3—；或NR4R5为子式(y)、(y1)、(y2)或(y3)。该发明提供了这些化合物作为磷酸二酯酶IV型(PDE4)的抑制剂以及用于治疗和/或预防炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病(COPD)等的用途。
• [DE] BENZYLIMIDAZOPYRIDINE<br/>[EN] BENZYL-IMIDAZOPYRIDINES<br/>[FR] BENZYLIMIDAZOPYRIDINES
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1996003403A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (DE) Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), worin die Substituenten und Symbole die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, und ihre therapeutische Anwendung zur Behandlung gastrointestinaler Krankheiten.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), wherein the substituents and symbols have the meanings indicated in the description, and the therapeutic use of such compounds in the treatment of gastro-intestinal disorders.(FR) L'invention a pour objet des composés de formule (I), dans laquelle les substituants et les symboles ont les significations données dans la description, et leur application thérapeutique pour le traitement de maladies gastro-intestinales.

  该发明涉及化学式(I)的化合物，其中替代基团和符号具有描述中所述的意义，以及它们在治疗胃肠道疾病的药理学上的应用。
• Studies on nitrogen metabolism using carbon-13 NMR spectroscopy. 6. Biosynthesis of sarubicin A. Synthesis and incorporation of 6-hydroxy[13CO15NH2]anthranilamide
  作者：Steven J. Gould、Rodney L. Eisenberg

  DOI：10.1021/jo00023a036

  日期：1991.11

  We have previously demonstrated that 6-hydroxyanthranilic acid (3) is specifically incorporated into sarubicin A (1) by Streptomyces helicus. 6-Hydroxyanthranilamide (4) has now been synthesized in five steps from m-anisidine in a manner that allowed efficient introduction of isotope labels to prepare [(CONH2)-C-13-N-15]-4a. A new synthesis of 3 from m-anisidine has also been developed. 4a was fed to S. helicus, and a 1.29% incorporation into 1b was obtained. Examination of the C-13 NMR spectrum of 1b revealed predominantly intact incorporation, with a minor amount of 4a (0.13%) first undergoing in vivo hydrolysis to the corresponding acid. Thus, carboxamide formation is the next step in the biosynthesis of 1.
• HILLIS, L. R.;GOULD, S. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 718-719
  作者：HILLIS, L. R.、GOULD, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• BENZYLIMIDAZOPYRIDINE
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0773944A1

  公开（公告）日：1997-05-21