N’-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1416164-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N’-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1416164-19-6
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₃S
• 分子量: 336.387
• InChiKey: SQCCIMGHDOHJEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-氯喹哪啶 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.08h， 以37%的产率得到4-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)vinyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  IsoCombretaQuinolines作为有效的微管蛋白组装抑制剂的设计，合成和抗癌特性。

  摘要：

  描述了新系列的IsoCombretaQuinolines（IsoCoQuines）2的合成和评估，该取代基用2-取代的喹啉代替isoCA-4和CA-4中存在的3,4,5-三甲氧基苯基环。这些化合物中的大多数对五种人类癌细胞系均显示出有效的细胞毒活性（IC50 <10 nM），并以微摩尔水平抑制微管蛋白的组装。最有效的类似物2b，具有3-羟基-4-甲氧基苯基作为B环，导致细胞周期停滞在G2 / M期。对接研究表明，2b在微管蛋白的秋水仙碱结合位点显示的结合模式与以前用喹唑啉类似物（IsoCoQ）和isoCA-4观察到的结合模式相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 N’-(1-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化一锅法合成5-（1-芳乙烯基）-1H-苯并咪唑：克服乙酰胺伙伴的局限性

  摘要：

  设计了一种新的单锅钯催化方法，该方法在N-甲苯磺酰hydr，N-（二卤代苯基）-亚氨酸酯和胺之间进行。该反应涉及Barluenga交叉偶联和N芳基化，然后环化生成功能化的苯并咪唑。在这一转变过程中，通过一个钯催化的反应就产生了一个CC键和两个CN键。取决于起始材料，一个5-（1-芳基乙烯基）-1 H的库合成了苯并咪唑。在评估的几种芳基乙烯基苯并咪唑衍生物中，一种化合物在纳摩尔浓度范围内对人结肠癌细胞系（HCT-116）和人肺腺癌上皮细胞系（A549）表现出优异的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600173

文献信息

• Csp²–N Bond Formation via Ligand-Free Pd-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazones and Indole Derivatives
  作者：Maxime Roche、Gilles Frison、Jean-Daniel Brion、Olivier Provot、Abdallah Hamze、Mouad Alami

  DOI：10.1021/jo401217x

  日期：2013.9.6

  system was found to promote the Csp2–N bond-forming reaction utilizing N-tosylhydrazones and N-H azoles. This process shows functional group tolerance; di-, tri-, and tetrasubstituted N-vinylazoles were obtained in high yields. Under the optimized conditions, the reaction proceeds with high stereoselectivity depending on the nature of the coupling partners.

  在一种新的合成N-乙烯基唑的方法中，发现无配体的钯催化体系可利用N-甲苯磺酰hydr和NH唑类促进Csp 2 -N键形成反应。此过程显示了功能组的容忍度；高产率地获得了二，三和四取代的N-乙烯基唑。在最佳条件下，取决于偶合体的性质，反应以高的立体选择性进行。
• <i>Iso</i>CombretaQuinazolines: Potent Cytotoxic Agents with Antitubulin Activity
  作者：Mohamed Ali Soussi、Olivier Provot、Guillaume Bernadat、Jérome Bignon、Déborah Desravines、Joëlle Dubois、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1002/cmdc.201500069

  日期：2015.8

  A series of novel isocombretaquinazolines (isoCoQ) 4 were quickly prepared by coupling N‐toluenesulfonylhydrazones with 4‐chloroquinazolines under palladium catalysis. These compounds, which can be regarded as isocombretastatin A‐4 (isoCA‐4) analogues that lack the 3,4,5‐trimethoxyphenyl ring, displayed nanomolar‐level cytotoxicity against various human cancer cell lines and were observed to effectively

  在钯催化下，通过将N-甲苯磺酰基azo与4-氯喹唑啉偶联，可以快速制备一系列新型异comretaquinazolines（ISO CoQ）4。这些化合物，它们可以被视为异考布他汀A-4（ISO CA-4），其缺乏3,4,5-三甲氧基苯基环类似物，显示对各种人癌细胞系纳摩尔级的细胞毒性，并观察到有效的抑制微管蛋白聚合。所述异辅酶Q化合物2-甲氧基-5-（1-（2-甲基-吡啶-4-基）乙烯基）苯酚（图4b），4- [1-（3-氟-4-甲氧基苯基）乙烯基] -2-甲基喹唑啉（4分）和2-甲氧基-5-（1-（2-甲基喹唑啉-4-基）乙烯基）苯胺（4 d），它们分别与ISO CA-4，ISO FCA-4和ISO NH 2具有最大的相似性CA-4能够以非常低的浓度将HCT116癌细胞阻滞在G 2 / M细胞周期阶段。初步的体外抗血管测定结果表明，4 d能够破坏基质胶上人脐静脉内皮细胞形成的毛细血管样结
• Palladium-Catalyzed One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Organoboron Reagents: Synthesis and Cytotoxic Activity of 1,1-Diarylethylene Derivatives
  作者：Maxime Roche、Salim Mmadi. Salim、Jérôme Bignon、Hélène Levaique、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00880

  日期：2015.7.2

  products in high yields, offers an expansive substrate scope, and can address a broad range of aryl, styrene, vinyl, and heterocyclic olefinic targets. The scope of this one-pot coupling has been also extended to the synthesis of the 1,1-diarylethylene skeleton of the natural product ratanhine. The new compounds were evaluated for their cytotoxic activity, and this allowed the identification of compound

  开发了N-甲苯磺酰基,、二卤代芳烃和硼酸或硼酸酯之间的新的三组分组装反应，以高收率生产了高度取代的1,1-二芳基乙烯。通过这种偶联形成的两个C–C键已被单一的Pd催化剂以一锅法进行了催化。应当指出，一锅法频哪醇硼酸酯的交叉偶联反应通常以高收率提供产物，提供了扩大的底物范围，并且可以解决广泛范围的芳基，苯乙烯，乙烯基和杂环烯烃目标。这种一锅耦合的范围也已扩展到天然产物藤黄的1,1-二芳基乙烯骨架的合成。对新化合物的细胞毒性活性进行了评估，从而可以鉴定化合物在纳摩尔浓度范围内对HCT116癌细胞系表现出优异的抗增殖活性的4ab。
• Catalytic Three-Component One-Pot Reaction of Hydrazones, Dihaloarenes, and Amines
  作者：Maxime Roche、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol303194s

  日期：2013.1.4

  A new three-component assembly reaction between N-tosylhydrazones, dihalogenated arenes, and various primary and secondary amines was devised, producing nitrogen-containing 1,1'-diarylethylenes in good yields. The two C-C and C-N bonds formed through this coupling have been catalyzed by a single Pd-catalyst in a one-pot fashion.