diethyl 1-butyryloxy-1-phenylmethanephosphonate | 40568-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-butyryloxy-1-phenylmethanephosphonate
• 英文别名: diethyl α-butyryloxy-α-phenylmethylphosphonate；diethyl n-butyryloxy(phenyl)methane phosphonate；[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl] butanoate
• CAS: 40568-79-4
• 化学式: C₁₅H₂₃O₅P
• 分子量: 314.318
• InChiKey: HSCKMFXYXIWTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-butyryloxy-1-phenylmethanephosphonate 在 硫酸氢铵 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 soluble starch 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1-羟基-1-苯基甲烷膦酸二乙酯在不同反应环境中的全细胞生物转化

  摘要：

  图形摘要摘要外消旋1-丁酰氧基-1-苯基甲烷-膦酸酯的对映异构体的全细胞生物催化拆分由枯草芽孢杆菌菌株在不同培养基中进行。为此，测试了众所周知的诱导脂肪分解特性的培养基以及营养肉汤培养基。无论使用何种培养基，水解反应的对映选择性都处于相同水平（50% 转化率，~80% ee），但反应时间差异很大，这取决于微生物生长的培养基和反应培养基. 添加 0.01% 的三丁酸甘油酯将响应时间从 30 分钟缩短到 1 小时。此外，当含有三丁酸甘油酯的营养肉汤用作生长和生物转化反应的培养基时，对映选择性也从 23 增加到 35。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1247088
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 diethyl 1-butyryloxy-1-phenylmethanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  酰化二烷基α-羟基苄基膦酸酯的高效合成及其抗癌活性

  摘要：

  开发了一种以酰氯为试剂对α-羟基苄基膦酸二烷基酯的受阻羟基进行酰化的有效方法。该程序不需要任何催化剂。S C也进行了一些酰化-α-羟基苄基膦酸二甲酯的对映异构体，并保持光学纯度。在 c = 50 μM 浓度下，针对八种不同组织来源的肿瘤细胞系测试了一部分酰氧基膦酸盐。这些化合物对乳腺癌、皮肤癌、前列腺癌、结肠癌和肺癌具有中等的细胞抑制作用；黑色素瘤细胞系；并针对卡波西肉瘤细胞系。然后，测定了剂量依赖性细胞毒性，并将 α-羟基的苯甲酰化确定为增加所有细胞系的抗癌细胞毒性的部分。令人惊讶的是，一些类似物对耐多药癌细胞系的毒性更大，从而避免了 P-糖蛋白介导的药物挤出。

  DOI：

  10.3390/molecules27072067

文献信息

• Kinetic resolution of (±)-diethyl- and dibenzyl hydroxy(phenyl)methanephosphonates and their acyl derivatives with lipases
  作者：Barbara Malinowska、Paulina Majewska、Paweł Szatkowski、Paweł Kafarski、Barbara Lejczak

  DOI：10.3109/10242422.2011.631211

  日期：2011.12

  A wide variety of commercially available lipases and microbial whole cells were tested for biotransformations of (+/-)-diethyl and dibenzyl hydroxyl(phenyl) methanephosphonates. Biocatalytic hydrolysis of acylated hydroxyphosphonates by whole cells of Bacillus subtilis gave optically active compounds with 95% ee (S). Enantioselectivities obtained when using commercially available enzymatic preparations were less satisfactory, leading to both compounds with an enantiomeric excess in the range 15-35%. Screening lipases for their ability to acylate these phosphonates or to hydrolyze their acylated derivatives enabled selection of enzymes and organisms suitable for use in both processes.