9-fluoro-10-iodo-1,2-epoxydodecane | 134296-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 9-fluoro-10-iodo-1,2-epoxydodecane
• 英文别名: 2-(7-Fluoro-8-iodo-octyl)-oxirane；2-(7-fluoro-8-iodooctyl)oxirane
• CAS: 134296-77-8
• 化学式: C₁₀H₁₈FIO
• 分子量: 300.155
• InChiKey: QJNUENMDZITSTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧-9-癸烯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 tetrabutylphosphonium dihydrogenetrifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到9-fluoro-10-iodo-1,2-epoxydodecane
  参考文献：
  名称：

  与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲联合使用四丁基二氟化氢对烯烃进行选择性卤氟化

  摘要：

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.673

文献信息

• Halofluorination of Alkenes Using Dilute Hydrofluoric Acid
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1799

  日期：1995.7

  Iodofluorination of alkenes was achieved with N-iodosuccinimide, potassium hydrogendifluoride, and 1 M hydrofluoric acid using tetrabutylammonium fluoride as a phase-transfer catalyst. The active fluorinating reagent was shown to be tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride by preparing the salt in a different way and by effecting the same transformation under anhydrous conditions. Bromofluorination

  使用四丁基氟化铵作为相转移催化剂，用 N-碘代琥珀酰亚胺、二氟化氢钾和 1 M 氢氟酸实现烯烃的碘氟化。通过以不同的方式制备盐并在无水条件下进行相同的转化，活性氟化试剂显示为四丁基二氟化氢铵。烯烃的溴氟化也使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲进行。用 DBU 处理 I-F 加合物可立体定向地提供氟烯烃。
• COMPOSITIONS FOR USE IN GOLF BALLS
  申请人：Rajagopalan Murali

  公开号：US20060014918A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  A golf ball having at least a core and a layer disposed about the core is disclosed. The layer is formed from a composition having multiple reactive and/or non-reactive ingredients. At least one of these ingredients is a polyether polyahl formed from three or more diols and/or cyclic ethers, such as oxolane, oxirane, and a chiral cyclic ether.

  本发明公开了一种高尔夫球，它至少有一个球芯和一个围绕球芯设置的球层。该层由具有多种活性和/或非活性成分的组合物形成。这些成分中至少有一种是由三个或三个以上的二元醇和/或环醚（如氧杂环戊烷、环氧乙烷和手性环醚）形成的聚醚多元醇。
• Halofluorination of alkenes using tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92048-3

  日期：1991.2

  Regio-, stereo-, and chemoselective halofluorination of alkenes is achieved using N-haloamides and tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride, and the resulting F-I adducts were successfully converted into fluoroalkenes under dehydroiodination with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
• Selective Halofluorination of Alkenes with Tetrabutylphosphonium Dihydrogentrifluoride in Combination with<i>N</i>-Halosuccinimide or 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Yukitaka Uchibori、Masayuki Umeno、Hideharu Seto、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.673

  日期：1993.4

  Alkenes and their functionalized derivatives were readily converted to the corresponding halofluorides with tetrabutylphosphonium dihydrogentrifluoride as combined with N-halosuccinimides or 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in highly regio-, stereo-, and chemoselective manners. In particular, alkenes having a oxirane or primary hydroxyl group also underwent halofluorination selectively in good yields

  烯烃及其官能化衍生物很容易通过四丁基二氢三氟化鏻与 N-卤代琥珀酰亚胺或 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲以高度区域选择性、立体选择性和化学选择性的方式转化为相应的卤代氟化物。特别是，具有环氧乙烷或伯羟基的烯烃也以良好的产率选择性地进行卤氟化。