(15Z)-1,4,7,10,13-pentaoxacycloheptadec-15-ene-14,17-dione | 700865-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (15Z)-1,4,7,10,13-pentaoxacycloheptadec-15-ene-14,17-dione
• CAS: 700865-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇
• 分子量: 274.271
• InChiKey: PNRZOGFHTKCDNC-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15Z)-1,4,7,10,13-pentaoxacycloheptadec-15-ene-14,17-dione 、 1-diazo-2-(1-methyl-2-oxocyclohexyl)ethan-2-one 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酮与大环烯烃的串联反应：氧杂硼硼烷稠合的大环内酯的非对映选择性合成

  摘要：

  在乙酸铑（II）催化剂的存在下，α-重氮酮与大环烯烃的串联环化-环加成反应可中等收率产生氧杂硼烷烷稠合的大环二或四内酯环体系。这形成了以大环烯烃作为双极性亲和剂进行的1,3-偶极环加成反应的第一个实例，从而提供了具有非对映选择性的各种新的氧杂降冰片烷稠合大环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.029
• 作为产物：
  描述：

  Diazo-acetic acid 2-(2-{2-[2-(2-diazo-acetoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethyl ester 在 [Ru(2,6-Cl2tpp)CO] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以69%的产率得到(15Z)-1,4,7,10,13-pentaoxacycloheptadec-15-ene-14,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Intra- and Intermolecular Coupling Reactions of Diazo Compounds to Form cis-Alkenes Using a Ruthenium Porphyrin Catalyst

  摘要：

  [Ru(2,6-Cl2TPP)(CO)] catalyzed intramolecular coupling reactions of bisdiazoacetates and intermolecular coupling reactions of monodiazoacetates to afford the coupling products in up to 76% and 93% yields, respectively. Only the cis isomers were obtained from the reactions. Employing such a ruthenium-catalyzed coupling reaction of a diazo compound as a key step allowed the synthesis of Patulolide B in 67% yield with a ratio of >40:1 against its trans isomer.

  DOI：

  10.1021/ol049626a

文献信息

• Tris(2-methoxyphenyl)bismuthane as a dehydrating agent with high template ability: an efficient single-step synthesis of macrocyclic diesters from diacid anhydrides and glycols
  作者：Takuji Ogawa、Akemi Yoshikawa、Hidemi Wada、Chie Ogawa、Noboru Ono、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1039/c39950001407

  日期：——

  Tris(2-methoxyphenyl)bismuthane works as both a mild dehydrating agent and a good template for macrocyclic ester synthesis; prolonged heating of the bismuthane with a dicarboxylic acid anhydride and a glycol in toluene under reflux afforded the corresponding macrocyclic 1:1 diester in moderate to good yields, together with a small amount of a macrocyclic 2:2 tetraester.

  三(2-甲氧基苯基)铋既是温和的脱水剂，又是大环酯合成的良好模板；将铋烷与二羧酸酐和二醇在甲苯中在回流下长时间加热，以中等至良好的收率得到相应的大环1:1二酯，以及少量的大环2:2四酯。