(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one | 90934-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 90934-85-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: DMZJFBKOUHBFQM-OCPBWFIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4,4-dibenzyl-1,7-diphenylheptane-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素和相关的烯酮抑制NFkappaB的激活。

  摘要：

  转录因子NFkappaB（NFkappaB）在许多癌细胞中被上调，在这些癌细胞中，转录因子NFkappaB促进了生存前的抗凋亡状态的发展。天然产物姜黄素是已知的NFkappaB激活抑制剂。使用Panomics的NFkappaB Reporter稳定细胞系，将姜黄素的烯酮类似物与姜黄素抑制TNFalpha诱导的NFkappaB活化的能力进行了比较。所测试的烯酮包括在芳香环之间保留7碳间隔基的姜黄素类似物，具有5碳间隔基的类似物和具有3碳间隔基的类似物。在所有三个系列中均鉴定出NFkappaB激活的抑制剂，其中许多活性比姜黄素更高。具有5个碳原子间隔基的系列中的烯酮类似物特别活跃，包括含有杂环的成员。1,5-双（3-吡啶基）-1,4-戊二烯-3-酮是活性最高的类似物，IC50 = 3.4 +/- 0.2 microM。尽管一些缺乏烯酮功能的类似物表现出活性，但最活跃的类似物保留了烯酮功能。作为

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.035
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 (1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-diphenylhepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A comparative study on the antioxidant properties of tetrahydrocurcuminoids and curcuminoids

  摘要：

  Several curcuminoids and tetrahydrocurcuminoids (THCs), bearing various hydroxyl and/or methoxy groups on their benzene rings, have been synthesized to study their antioxidant and hydrogen donating capacities using the DPPH method at 25 degrees C in methanol. The results show that the tetrahydrocurcuminoids are in general much more efficient than their curcuminoid analogs if they include a phenol group in meta- or para-position of the linking chain and a neighboring phenol or methoxy group. This efficiency gain of THCs by comparison to curcuminoids was attributed to the presence of benzylic hydrogens involved in the oxidation process of these compounds and not to the beta-diketone moiety in the chain. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.085

文献信息

• Synthesis and Characterization of New Curcumin Derivatives as Potential Chemotherapeutic and Antioxidant Agents
  作者：Roxana Ciochina、Chasity Savella、Brianna Cote、Davis Chang、Deepa Rao

  DOI：10.1002/ddr.21158

  日期：2014.3

  Preclinical Research

  临床前研究
• 一种人工合成姜黄素及其衍生物的方法
  申请人：杭州瑞树生化有限公司

  公开号：CN106748705B

  公开（公告）日：2020-05-05

  本发明公开一种人工合成姜黄素及其衍生物的方法。该方法以乙酰丙酮钙为乙酰丙酮供源，经与相应的苯甲醛衍生物进行克莱森‑施密特酯缩合反应并在脱水剂硼酸三正丁酯催化下脱水后得到产物中间体(Ⅰ)姜黄素钙盐；然后中间体(Ⅰ)经一锅法水解得粗品，粗品提纯后得到最终产物姜黄素及其衍生物。与乙酰丙酮硼酸络合物法相比，本发明使用乙酰丙酮钙可以使得反应过程中乙酰丙酮基活性位点更为精确、活化，从而减少副产物的生成，提高姜黄素及其衍生物的产率。
• Iodine Impregnated Nano Neutral Alumina as an Efficient Catalyst for One Pot Green Synthesis of Curcumin Analogues by Microwave Irradiation
  作者：S. Elavarasan、D. Bhakiaraj、B. Chellakili、T. Elavarasan、M. Gopalakrishnan

  DOI：10.2174/15701786113109990047

  日期：2014.2

  Sixteen substituted curcumin analogs are synthesized in one pot by iodine impregnated nano neutral alumina catalyst under microwave irradiation. This catalyst shows higher reactivity by which it offered the reaction with higher yields and less reaction time. The prepared catalyst was characterized by FE-SEM, EDX and BET isotherm surface area. Also, the synthesized products were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, mass and elemental analysis.

  通过微波辐照下碘负载的纳米中性氧化铝催化剂，一步合成了十六个取代的姜黄素类似物。该催化剂表现出更高的反应活性，为反应提供了更高的产率和更短的反应时间。制备的催化剂通过场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和比表面积（BET）等温曲线进行了表征。此外，合成的产物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、氢核磁共振（1H NMR）、碳核磁共振（13C NMR）、质谱和元素分析进行了表征。
• Pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-Amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim Darrick S. H. L.

  公开号：US06887898B1

  公开（公告）日：2005-05-03

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba, and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.

  这项发明提供了用于治疗β-淀粉样蛋白诱导疾病的方法，以及用于相同目的的药物组合物和化合物，以及利用这些化合物制造治疗该疾病的药物的用途。更具体地说，该发明涉及利用从姜黄、银杏和姜中分离的天然产物化合物以及其合成化学类似物，用于治疗β-淀粉样蛋白诱导的疾病。
• Composition For The Prevention And Treatment Of Influenza Virus Infection And Composition For Suppressing Neuraminidase Activity Comprising Turmeric Extract
  申请人：Lee Woo-Song

  公开号：US20120107429A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed is a composition comprising a turmeric extract for preventing and treating influenza virus infection and for inhibiting neuraminidase activity. A turmeric extract, its fraction, and a curcuminoid-based compound separated therefrom may inhibit neuraminidase activity and have antiviral and cell degeneration inhibitory effects on influenza virus, and may be useful in preventing and treating influenza virus infection.

  本发明公开了一种包含姜黄提取物的组合物，用于预防和治疗流感病毒感染并抑制神经氨酸酶活性。姜黄提取物、其分离物以及从中分离出的以姜黄素为基础的化合物可以抑制神经氨酸酶活性，并对流感病毒具有抗病毒和细胞退化抑制作用，可用于预防和治疗流感病毒感染。