methyl 2-[(2S,3R)-5-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetate | 136369-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2S,3R)-5-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetate
• CAS: 136369-48-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: SMNFKIVCDQXPFR-BTPDTDQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3R)-5-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetate 在 三甲基氯硅烷 、 硫化氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 O-methyl 2-[(2S,3R)-5-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3′-carbomethoxymethyl 3′-deoxythymidine via radical cyclization

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 3'-C-carbomethoxymethyl- 3'-deoxythymidine 2, using a highly stereocontrolled radical cyclization from bromoacetal 7 to furanose 8, followed by a dimethylboron bromide mediated nucleoside formation, is described. A 96:4 beta-selectivity was observed for thionoester-controlled base attachment.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80808-j
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-Benzyloxy-4-(2-bromo-1-ethoxy-ethoxy)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 2-[(2S,3R)-5-ethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 3′-carbomethoxymethyl 3′-deoxythymidine via radical cyclization

  摘要：

  An efficient asymmetric synthesis of 3'-C-carbomethoxymethyl- 3'-deoxythymidine 2, using a highly stereocontrolled radical cyclization from bromoacetal 7 to furanose 8, followed by a dimethylboron bromide mediated nucleoside formation, is described. A 96:4 beta-selectivity was observed for thionoester-controlled base attachment.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80808-j