Phenyl 2-methyl-4-(methylamino)butanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid | 1290070-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Phenyl 2-methyl-4-(methylamino)butanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1290070-49-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 321.296
• InChiKey: IXBKPMPQZCELKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-methyl-4-(methylamino)butanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,3-二甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 4-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]butanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Phenyl 2-methyl-4-(methylamino)butanoate;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and cyclization of 4-aminobutyric acid derivatives: potential candidates as self-immolative spacers

  摘要：

  自我牺牲间隔物在近年来受到了广泛关注，因为它们在多种前药、传感器和药物递送系统中具有重要用途。然而，能够在温和条件下自发且快速反应的间隔物数量非常有限。为了解决这一需求，探讨了4-氨基丁酸衍生物作为一种潜在的自我牺牲间隔物类别。通过模块化的方法，合成了十一种N-和α-取代的4-氨基丁酸衍生物，并研究了它们向γ-内酯的分子内环化反应。针对生理pH和温度进行了动力学实验，观察到间隔物的半衰期在2到39秒之间，具体取决于分子结构。此外，还探讨了环化速率的pH依赖性，发现即使在轻微酸性pH下，环化仍然能够快速进行。因此，这类化合物在各种需要快速环化反应的自我牺牲系统中展现出良好的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c0ob00890g